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關(guān)鍵詞: 高中物理教學(xué) 演示實驗 綜合素質(zhì)
物理學(xué)科是一門以實驗為基礎(chǔ)的自然學(xué)科,在物理教學(xué)活動中,物理實驗是不可缺少的教學(xué)內(nèi)容,也是重要的教學(xué)手段和方式。在高中物理實驗中,按照實驗主體,我們大致可以將實驗分成兩大類,一類是以教師為主導(dǎo)的演示實驗,另一類是以學(xué)生為主體的學(xué)生分組實驗。在物理課堂教學(xué)中,演示實驗幾乎是教師開展物理教學(xué)活動必不可少的內(nèi)容和手段,很多時候,千言萬語都表達(dá)不清楚的內(nèi)容,用實驗進(jìn)行演示,一切都變得清楚明了,因此,教師要努力提高物理課堂中演示實驗的質(zhì)量,通過不斷優(yōu)化物理演示實驗提高物理教學(xué)活動整體的質(zhì)量。
一、做足演示實驗前的準(zhǔn)備工作
與理論講解相比,課堂上的實驗活動在靈活性和隨機(jī)性上要更強(qiáng),換句話說,演示實驗過程更容易出現(xiàn)這樣那樣的意外,例如,演示實驗效果不理想、演示實驗結(jié)果不準(zhǔn)確等,這些意外情況的發(fā)生不但會影響演示實驗效果,而且會影響整體課堂教學(xué)質(zhì)量乃至學(xué)生對實驗的信心。為了最大限度地保障實驗的成功率和實驗效果,教師一定要在上課之前做好充分的實驗準(zhǔn)備。首先,要明確實驗?zāi)康摹T陂_展實驗之前,教師要讓學(xué)生明確地知道,該實驗是為了解決什么問題,在實驗過程中需要重點觀察哪些實驗現(xiàn)象,有哪些實驗的細(xì)節(jié)需要特別關(guān)注,這樣有了明確的實驗?zāi)康?,在接下來的實驗中,學(xué)生才能做到有的放矢。其次,圍繞實驗?zāi)康膶嶒炦^程中需要用到的器材進(jìn)行精心準(zhǔn)備,不要在做實驗過程中缺這個少那個,影響實驗過程的連貫性。另外,為了保證實驗器材的功效,在正式的實驗開始前,教師要對實驗過程中需要用到的實驗器材進(jìn)行細(xì)致檢查,如果有必要,還可以在實驗開始前進(jìn)行一次預(yù)習(xí)實驗,這樣就可以及時發(fā)現(xiàn)問題,有效提高實驗成功率。最后,要讓學(xué)生提前做好預(yù)習(xí)準(zhǔn)備,對于一些較為簡單的演示實驗,在教師的引導(dǎo)下,學(xué)生很快理解和接受,而一些較為復(fù)雜的實驗,或者是需要學(xué)生參與的實驗,如果學(xué)生腦袋空空,就難以取得好的教學(xué)效果,因此,演示實驗前,教師要引導(dǎo)學(xué)生圍繞實驗相關(guān)知識進(jìn)行預(yù)習(xí)活動,這樣在接下來的演示實驗中,學(xué)生才能更好地跟上教師的節(jié)奏,增強(qiáng)實驗教學(xué)效果。
二、注意演示實驗的可觀性
在大多數(shù)的演示實驗中,都是教師進(jìn)行實驗操作,學(xué)生進(jìn)行觀察活動,對于學(xué)生來說,觀察活動是演示實驗中的一項非常重要的任務(wù),觀察效果的好壞會直接影響實驗效果。因此,為了保證實驗的效果,教師一定要注意演示實驗的可觀性,保證學(xué)生能夠清楚準(zhǔn)確地觀察到重要的實驗現(xiàn)象。第一,要注意實驗環(huán)境的布置。演示實驗要在亮度適中的環(huán)境下進(jìn)行,實驗器材要盡量擺放在高處,以保證每個學(xué)生都能夠看清楚教師的實驗演示過程;第二,教師要明確實驗觀察的目標(biāo)。在演示實驗過程中,往往會出現(xiàn)很多實驗現(xiàn)象,這時如果沒有明確的觀察目標(biāo),學(xué)生就會被紛繁的現(xiàn)象迷花了眼,而如果在實驗前就明確地了解實驗過程中要重點觀察哪些現(xiàn)象,在實驗過程中學(xué)生就會清楚地知道觀察的對象在哪里,從而有效增強(qiáng)觀察效果;第三,可以適當(dāng)借助現(xiàn)代化教具。在物理演示實驗中,有很多實驗現(xiàn)象在可觀性方面往往不是很理想,這時,我們可以借助現(xiàn)代化的教學(xué)工具提升實驗的可觀性,例如,對于一些發(fā)生極快的物理現(xiàn)象,教師可以利用多媒體教具對實驗現(xiàn)象進(jìn)行放慢處理,對于那些較為微觀的實驗現(xiàn)象,教師可以借助投影儀對實驗過程進(jìn)行放大處理,這樣可以讓學(xué)生看得更清楚;總之,在演示實驗中,實驗的可觀性至關(guān)重要,教師在這方面一定要多加重視。
三、注意演示實驗操作的規(guī)范嚴(yán)謹(jǐn)
物理實驗是一種極其嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)活動,在實驗過程中,稍許的差池都有可能釀成難以想象的后果。因此,要順利地實現(xiàn)實驗?zāi)繕?biāo),在實驗過程中,操作方式一定要規(guī)范嚴(yán)謹(jǐn),尤其是在進(jìn)行演示實驗的時候,教師的每一個動作、每一個操作方式都會成為學(xué)生的模仿對象,只有規(guī)范地操作才能讓學(xué)生學(xué)到正確的操作方式,讓學(xué)生養(yǎng)成良好的實驗操作習(xí)慣,為實驗?zāi)芰Φ奶嵘於ɑA(chǔ)。
四、重視學(xué)生的參與度
在演示實驗中,往往是教師占據(jù)實驗的主導(dǎo)地位,然而,這并不意味著學(xué)生就要處于被動地位。如果一味地忽視學(xué)生的主體地位,就會讓學(xué)生淪為實驗的旁觀者,難以培養(yǎng)學(xué)生的實驗綜合能力。因此,即使是在演示實驗中,教師也要重視學(xué)生的主體地位,重視學(xué)生的參與度,教師可以讓學(xué)生充當(dāng)實驗助手,也可以讓學(xué)生獨立完成演示實驗,甚至可以讓學(xué)生參與到實驗設(shè)計中,以充分挖掘?qū)W生的創(chuàng)新能力。在高中物理實驗中,有很多實驗需要用到的實驗器材實驗室都沒有,這時,筆者就經(jīng)常鼓勵學(xué)生利用現(xiàn)有材料自制一些實驗工具,這樣的做法不僅讓學(xué)生發(fā)揮了創(chuàng)造力和動手能力,也大大豐富了學(xué)生的愉快體驗,提升了學(xué)生整體的實驗參與度。例如,筆者在教學(xué)“失重”概念時,讓學(xué)生事先準(zhǔn)備一個空的純凈水塑料瓶,然后帶領(lǐng)學(xué)生一起進(jìn)行實驗演示:首先將一個純凈水瓶的一側(cè)開上一個小孔,然后向瓶內(nèi)裝水,待水裝滿以后,多余的水就從小孔中噴射出來,接下來再讓學(xué)生將裝滿水的瓶子垂直拋下,這時候,小孔中的水沒有再像之前那樣噴出來。通過這個簡單的小實驗,學(xué)生對于“失重”的概念有了直觀認(rèn)識,并且由于采用的是一些自制的實驗器材,學(xué)生在演示實驗中的參與度也大大提升了,有效增進(jìn)了師生互動,增強(qiáng)了實驗教學(xué)效果。
演示實驗作為高中物理教學(xué)活動的重要組成部分,其質(zhì)量高低會直接影響物理教學(xué)活動的整體質(zhì)量,因此,作為教師,我們要充分認(rèn)識到演示實驗的重要地位,并努力通過多種手段和方法對演示實驗教學(xué)進(jìn)行優(yōu)化,以便在高質(zhì)量的演示實驗的推動下,實現(xiàn)物理教學(xué)活動整體質(zhì)量的提升。
參考文獻(xiàn)
[1]武小平.淺析高中物理演示實驗對教學(xué)的促進(jìn)作用[J].高中數(shù)理化,2013(18).
關(guān)鍵詞:多媒體課件;真實實驗;物理實驗教學(xué);優(yōu)化整合
【中圖分類號】 G633.7 【文獻(xiàn)標(biāo)識碼】 B 【文章編號】 1671-8437(2015)02-0012-01
隨著現(xiàn)代教育技術(shù)的迅猛發(fā)展,利用多媒體計算機(jī)輔助課堂教學(xué)在各學(xué)校的教育、教學(xué)領(lǐng)域中已被廣泛地應(yīng)用。毫不例外,在物理學(xué)科的教學(xué)尤其是物理實驗教學(xué)過程中,利用計算機(jī)制作的多媒體課件(虛擬實驗)來模擬代替?zhèn)鹘y(tǒng)的物理實驗(真實實驗)也被許多物理教師所接受;同時也不乏教師一直堅持傳統(tǒng)的物理實驗,完全排斥使用物理課件,他們認(rèn)為課件中的虛擬實驗是假的,不利于物理教學(xué)。這兩種做法誰優(yōu)誰劣?筆者認(rèn)為它們只是兩種教學(xué)手段,要為具體的課堂教學(xué)服務(wù),要與具體的教學(xué)問題結(jié)合,做到優(yōu)化整合,充分發(fā)揮各自的優(yōu)點和功能。打造高效課堂、提高學(xué)生物理綜合能力才是關(guān)鍵。要做到優(yōu)化整合,必須正確認(rèn)識兩者的關(guān)系。
1 物理真實實驗和物理課件課件(虛擬實驗)的關(guān)系
一方面我們要認(rèn)識到多媒體課件并不能完全代替物理實驗。這是由物理學(xué)科的特性決定的,因為物理學(xué)是一門自然科學(xué),同時也是一門實驗科學(xué),它與自然、生活、技術(shù)進(jìn)步和社會發(fā)展有著最廣泛的聯(lián)系。實驗是促進(jìn)科學(xué)技術(shù)發(fā)展的重要手段,也是教學(xué)中不可缺少的重要環(huán)節(jié)。多年來,傳統(tǒng)的實驗(即真實實驗)在幫助學(xué)生學(xué)習(xí)基本理論、基本知識和基本技能及培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力方面發(fā)揮了重要的作用,因此物理課本中設(shè)置的演示實驗和學(xué)生實驗就顯得尤為重要。學(xué)生在實驗過程中不可避免的會經(jīng)歷一些困難和問題,而且是非常真實的,是探索自然規(guī)律所必需具備的。課件代替課本中的實驗,真實的環(huán)境離學(xué)生越來越遠(yuǎn),他們是不可能發(fā)現(xiàn)真實實驗中的問題。
另一方面,不得不承認(rèn)課件能模擬物理實驗過程。而物理的一個重要目標(biāo)是培養(yǎng)學(xué)生的思維能力,課件有強(qiáng)大的直觀表達(dá)能力,它使抽象難懂的知識直觀化、簡單化,課件的模擬功能的確對學(xué)生理解物理知識、物理過程、物理規(guī)律有一定的幫助。比如近年來,隨著虛擬技術(shù)的飛速發(fā)展,虛擬實驗作為一種新興的實驗技術(shù)得到了迅速發(fā)展,真實實驗和虛擬實驗共同走入教學(xué)中,都對教學(xué)起到了舉足輕重的作用。
2 多媒體課件與物理實驗的優(yōu)化整合
筆者在多年的物理教學(xué)中很注重實驗的演示和使用,現(xiàn)在也制作和使用過課件,覺得只有將二者優(yōu)化整合,才能真正提高物理實驗教學(xué)的質(zhì)量,提高學(xué)生的實驗?zāi)芰Α?yōu)化組合就是要在實驗教學(xué)中做到以下幾點:
2.1 必要的、課堂可操作的宏觀實驗一定要做,通過課件展示人眼不易觀察到的現(xiàn)象
比如高中物理必修1第二章第5節(jié)《自由落體運(yùn)動》一節(jié)教學(xué),有教師這樣處理本節(jié)中的演示實驗:首先通過紙團(tuán)和紙片的下落引出自由落體的課題,通過課件模擬自由落體運(yùn)動,介紹自由落體運(yùn)動的定義及其條件。然后通過課件上的幻燈片展示實驗中某條紙帶,并引導(dǎo)學(xué)生分析,得出自由落體的規(guī)
律……。利用課件這樣上課僅是完成了基本教學(xué)目標(biāo),學(xué)生對自由落體運(yùn)動的特點及規(guī)律也只是硬性的接受了。實際上這節(jié)課的一個演示實驗和一個學(xué)生實驗是教師必須要做的。演示通過牛頓管能夠讓學(xué)生非常直觀的看到金屬片和小羽毛在真空管中下落得一樣快,讓學(xué)生看到真正的自由落體運(yùn)動,加深對自由落體的認(rèn)識,同時還激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。課本中的實驗通過學(xué)生運(yùn)用前面所學(xué)的勻變速直線運(yùn)動的規(guī)律和對紙帶的分析方法自己去探究自由落體運(yùn)動的規(guī)律,能夠培養(yǎng)學(xué)生的動手能力和分析處理數(shù)據(jù)的能力。應(yīng)該講這兩項課件都不能替代,但是我們也可以利用課件把某個小球自由下落的頻閃照片一張一張的放映,然后引導(dǎo)學(xué)生去分析。這樣可以使學(xué)生更深刻的理解自由落體運(yùn)動及其規(guī)律。
2.2 通過多媒體課件模擬抽象的、微觀的實驗。將微觀世界的一些結(jié)構(gòu)和規(guī)律通過課件形象的模擬來幫助學(xué)生理解
關(guān)鍵詞:地理教學(xué);古詩詞;內(nèi)容分析
一、巧用詩詞導(dǎo)入新課,激發(fā)學(xué)生興趣
“教育的藝術(shù)并不在于傳授,而在于激勵,喚醒和鼓舞!”有時候一句優(yōu)美的古詩就能使學(xué)生興趣盎然。如在講授《黃河的治理與開發(fā)》時就引用了李白《將進(jìn)酒》里著名詩句:“君不見黃河之水天上來,奔流到海不復(fù)回?!睂W(xué)生頓時興致盎然,教師發(fā)問,詩句里的“天上”指的是哪里,為什么說來自天上?“奔流到?!庇种甘裁矗空埓蠹覍φ拯S河水系圖尋找答案。就這樣學(xué)生很快進(jìn)入對黃河的探討研究中去。
二、善用詩詞內(nèi)容分析所學(xué)知識,幫助理解記憶
中國詩詞里面有許多都跟地理知識有關(guān),如果能在教學(xué)中適時地引用,對幫助學(xué)生理解記憶是非常有用的。如白居易的詩句“人間四月芳菲盡,山寺桃花始盛開?!笨梢詭椭鷮W(xué)生理解因海拔的升高而導(dǎo)致氣溫的降低,再如李白的詩句有“欲渡黃河冰塞川”反映了我國河流因冬季南北溫差大,北方河流會有結(jié)冰現(xiàn)象,此時可聯(lián)想到長江,再結(jié)合黃河與長江共同流經(jīng)青藏高原,后分開流淌在秦嶺兩側(cè),總結(jié)成新詩“一樣俱從天上來,山南山北各不同。黃河已是冰塞川,長江依舊向東流?!笨菰锏牡乩碇R一下子活了起來,學(xué)生在輕松又高雅的氣氛中即領(lǐng)略到我國復(fù)雜的地形氣候特征,又激發(fā)了他們對祖國大好河山的熱愛之情。
三、利用古詩句描述的地理現(xiàn)象判斷地理成因、規(guī)律,深化知識
關(guān)鍵詞:新會計準(zhǔn)則 會計準(zhǔn)則 合并財務(wù)報表 會計處理
近年來,伴隨著我國市場經(jīng)濟(jì)環(huán)境的不斷發(fā)展與進(jìn)步,會計行業(yè)也開始受到了前所未有的沖擊和壓力,因此也就促使了越來越多的企業(yè)開始選擇采用合并經(jīng)營的方式來提高自身的核心競爭力。在企業(yè)的經(jīng)營過程中,財務(wù)報表數(shù)據(jù)是公司績效的一種數(shù)字化展現(xiàn),因此在合并的過程中就要著重注意對公司的各項指標(biāo)展開慎重且全面的考量。由此可見,針對合并財務(wù)報表的會計處理工作展開深入的研究與分析,是快速提升企業(yè)在新會計準(zhǔn)則下的實踐與經(jīng)營能力的一項最好舉措。
一、新會計準(zhǔn)則下合并財務(wù)報表主體理論的變化
1.母公司同實體理論之間存在的概念差異可以更好的體現(xiàn)出少數(shù)股東的利益。
簡單解釋,母公司理論所強(qiáng)調(diào)和看重的是其本身乃至所有控股公司股東的利益所得,母公司或其他控股公司對于旗下所有子公司的財務(wù)經(jīng)營決策具有著絕對性的掌控權(quán)利,因此會難以避免的將少數(shù)股東的利益所得忽略掉,進(jìn)而去更好地滿足母公司以及債權(quán)人對于合并財務(wù)報表所提出的信息需求。如果從集團(tuán)的整體角度來看,母公司理論由于只看重自身的利益而存在著較大的弊端,這對于合并財務(wù)報表的信息使用者來說是極為不利的。近年來,伴隨著我國的經(jīng)濟(jì)環(huán)境開始逐步朝向世界經(jīng)濟(jì)所靠攏,而會計準(zhǔn)則也隨之發(fā)展了較為明顯的改變。國際會計準(zhǔn)則通常都會應(yīng)用實體理論,即為將集團(tuán)內(nèi)的所有股東都處于同等的水平中,不會對母公司以及控股股東給予更多的關(guān)注和利益。在此種條件下,合并財務(wù)報表可以更加全面且真實的反映出企業(yè)集團(tuán)的財務(wù)狀況與盈利能力,不僅從根本上維護(hù)了少數(shù)股東的利益所得,同時還更加有利于現(xiàn)代經(jīng)濟(jì)的發(fā)展與進(jìn)步。
2.母公司與實體理論之間的信息質(zhì)量差異可以有效提高會計信息的真實性。
會計準(zhǔn)則中針對會計信息質(zhì)量做出了詳細(xì)且具體的要求,其中比較重要的三點即為會計信息要真實完整、會計信息要具有可比性、會計信息要簡單易懂。母公司理論與實體理論相對比后可知,后者具備了更高的信息質(zhì)量水準(zhǔn)。首先,實體理論不僅僅從保證母公司利益的角度出發(fā),它同時還兼顧到了少數(shù)股東的利益所得,如果從集團(tuán)公司的未實現(xiàn)損益角度來看,實體理論更多偏向的是全部抵消,從根本上杜絕關(guān)聯(lián)交易操縱的現(xiàn)象發(fā)生,更加有利于會計信息質(zhì)量水平的提升;其次,實體理論會對集團(tuán)內(nèi)部的母公司、子公司以及少數(shù)股東的合法權(quán)益統(tǒng)統(tǒng)按照公允價值來完成計價,這樣就會讓最后得出的會計信息變得更具可比性;再次,實體理論會在合并財務(wù)報表中將少數(shù)股東的權(quán)益詳細(xì)地展示出來,更為全面且客觀的反映出了集團(tuán)當(dāng)前真實的財務(wù)狀況,從而讓信息使用者可以一目了然地了解和解讀報表信息的內(nèi)涵與價值。
二、新會計準(zhǔn)則對企業(yè)合并財務(wù)報表工作的影響
1.合并財務(wù)報表合并范圍變化的影響。
新會計準(zhǔn)則以控制為主要目的來對財務(wù)報表的合并范圍來進(jìn)行確定。在新會計準(zhǔn)則的指導(dǎo)下,應(yīng)該在明確合并范圍時不再去反復(fù)強(qiáng)調(diào)重要性原則,而是將重點鎖定在以控制為基礎(chǔ)的理念當(dāng)中。更加直白一些解釋,合并報表的范圍應(yīng)當(dāng)更加側(cè)重于實質(zhì)性的控制,應(yīng)當(dāng)在原有的基礎(chǔ)之上將所有子公司都納入到合并的范圍之中,這其中還包括規(guī)模較小或是經(jīng)營業(yè)務(wù)較為冷門的子公司。此項規(guī)定一方面讓變更后的財務(wù)報表信息可以更為真實且全面的將集團(tuán)的經(jīng)營能力與盈利水平表現(xiàn)出來,另一方面則可以從根本上阻止了“通過關(guān)聯(lián)交易調(diào)節(jié)集團(tuán)企業(yè)利潤”的錯誤做法。新會計準(zhǔn)則的推行在全面擴(kuò)大合并財務(wù)報表范圍的同時還為子公司帶來了更大的發(fā)展舞臺和更多的發(fā)展機(jī)遇,那些規(guī)模較小的子公司、從屬于特殊行業(yè)中的子公司以及所有權(quán)益為負(fù)數(shù)值的子公司統(tǒng)統(tǒng)都被劃分到了合并范圍之中。長此以往,母公司在全面承擔(dān)集團(tuán)子公司債務(wù)的前提下,會將一些原本隱藏較深的債務(wù)曝露出來,進(jìn)而更加真實的反映出集團(tuán)當(dāng)前的經(jīng)營業(yè)績。
2.對合并利潤表的影響分析。
從合并利潤表的角度來分析,新會計準(zhǔn)則下的母公司與子公司在經(jīng)營和銷售產(chǎn)品的過程中所產(chǎn)生的一切營業(yè)收入都應(yīng)當(dāng)進(jìn)行抵消處理。然而,由于母公司與子公司之間仍然存在著前者控制后者的狀態(tài),所以在兩者之間方發(fā)生的所有交易都應(yīng)當(dāng)屬于是內(nèi)部交易的范疇,因而也就不會產(chǎn)生是指收入以及收入成本的確認(rèn)。除此之外,母公司與子公司之間還存在著長時間的股權(quán)投資收益,因此由債權(quán)所產(chǎn)生的投資收益應(yīng)當(dāng)同利息費(fèi)用相互抵銷,但新會計準(zhǔn)則的出現(xiàn)便完全打破了這一關(guān)系規(guī)則,母公司必須要全權(quán)承擔(dān)權(quán)益為負(fù)狀態(tài)的自公司債務(wù),并且也可以利用關(guān)聯(lián)交易調(diào)節(jié)的方法來讓雙方之間的利益關(guān)系變得更加公平。
3.合并方法對合并財務(wù)報表影響分析。
在通常情況下,購買法合并后的資產(chǎn)總額應(yīng)當(dāng)大于權(quán)益結(jié)合法的合并資產(chǎn)總和,而最終的收益所得則應(yīng)當(dāng)保證留存收益金額少于權(quán)益結(jié)合法下的收益金額。由此可見,處于權(quán)益結(jié)合法狀態(tài)中的凈資產(chǎn)收益要遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于購買法狀態(tài)中的凈資產(chǎn)收益。在以往的會計準(zhǔn)則中,企業(yè)可以在完成合并后同時享有予以轉(zhuǎn)回的權(quán)利,進(jìn)而以此達(dá)到操縱利潤的最終目的。然而在權(quán)益結(jié)合法的指導(dǎo)下,如果企業(yè)的合并行為未發(fā)生在年初,那么自然會讓本年度的合并利潤進(jìn)行增加,從而也就會導(dǎo)致合并企業(yè)的經(jīng)營狀態(tài)與盈利所得真實且全面的展示出來,為合并企業(yè)的經(jīng)營業(yè)績帶來了較好的粉飾效果。
4.新會計準(zhǔn)則對合并所有者權(quán)益變動表的影響分析。
在新會計準(zhǔn)則的指導(dǎo)下,合并利潤表中包括了合并企業(yè)在完成合并之前與合并之后的利潤所得,并且在此基礎(chǔ)之上將合并企業(yè)在合并之前所完成的各項利潤也全面的表現(xiàn)了出來。在企業(yè)的實際經(jīng)營過程中,企業(yè)所有者權(quán)益變動情況的財務(wù)報表主要針對的是本期內(nèi)所出現(xiàn)的所有變動信息。按照新會計準(zhǔn)則的內(nèi)容要求,子公司應(yīng)當(dāng)全面按照成本法中的具體規(guī)定來完成自己的核算任務(wù),同時針對以權(quán)益法作為核算標(biāo)準(zhǔn)的子公司進(jìn)行合理化的紅利分配。由此可見,子公司的最終現(xiàn)金收益金額同投資收益之間會出現(xiàn)時間上的差異,從而也就間接性的導(dǎo)致集團(tuán)母公司無法按照賬面中的實際金額來對利潤所得展開合理化且公平化的分配,進(jìn)而對母公司股東的有效資金收益帶來一定的負(fù)面影響。
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[關(guān)鍵詞] 4-羥基白藜蘆醇甲基化物;3,4,5-三甲氧基苯甲酸;格利雅試劑;縮合反應(yīng)
[中圖分類號] R944.4 [文獻(xiàn)標(biāo)識碼] A [文章編號] 1673-7210(2012)12(c)-0030-02
白藜蘆醇(resveratrol,3,4′,5-trihydroxy-trans-stilbene)即反式3,4′,5-三羥基茋,廣泛存在于虎杖、葡萄、花生等多種植物中。白藜蘆醇作為一種重要的植物抗毒素,具有抗菌、抗氧化、抗癌、抗血小板凝聚、抗艾滋病等活性[1-5],被譽(yù)為繼紫杉醇后的第二大抗癌藥物。4-羥基白藜蘆醇(4-hydroxy resveratrol,3,4,5,4'-四甲氧基二苯乙烯)是白藜蘆醇的羥基衍生物,實驗證明4-羥基白藜蘆醇對癌細(xì)胞的生長有明顯的抑制作用[6-7],且抗氧化活性遠(yuǎn)強(qiáng)于白藜蘆[8-10],目前尚無天然動植物提取4-羥基白藜蘆醇的報道,因此化學(xué)合成成為了制備4-羥基白藜蘆醇與其衍生物的重要方法[10-12]。但是由于多羥基的存在不易保存,一般將其進(jìn)行甲基化修飾,增強(qiáng)穩(wěn)定性,增大其生物利用度。
茋類化合物合成方法主要有經(jīng)三苯基膦的烯烴化反應(yīng)[13]、以對甲氧基苯乙烯和3,4,5-三甲氧基苯基四氟化硼重氮鹽經(jīng)鈀催化的芳基化反應(yīng)[10]等,具有原料價格昂貴、來源不易、反應(yīng)條件苛刻、溶劑毒性大等缺點。本文以3,4,5-三甲氧基苯甲酸為原料,通過還原、鹵代制備3,4,5-三甲氧基氯芐,氯芐制成格利雅試劑與大茴香醛縮合制備了4-羥基白藜蘆醇的四甲基化衍生物,該路線中試劑原料均價廉易得,反應(yīng)操作簡單,條件溫和。合成路線見圖1。
1 儀器與試藥
1.1 儀器
旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器RE-52A;循環(huán)式真空泵;X-4數(shù)字顯示顯微熔點測定儀;ZF7三用紫外分析儀;WQF-200型傅里葉變換紅外光譜儀);H-NMR(Varian Mercury 400核磁共振儀);MS(Kratos MS-80型質(zhì)譜儀)。
1.2 原料與試劑
3,4,5-三甲氧基苯甲酸(張家界貿(mào)源化工有限公司);大茴香醛,BF3/Et2O(國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司);NaBH4(天津市福晨化學(xué)試劑廠);鎂(湖南匯虹試劑有限公司);SOCl(天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司);其他試劑均為分析純。
2 方法與結(jié)果
2.1 3,4,5-三甲氧基氯芐(3)的制備
參照文獻(xiàn)[11-12]制備化合物(4)與(3)。3,4,5-三甲氧基苯甲醇(4)的收率為92.1%,折光率為1.514;IR:3 422.00(O-H),2 940.81(C=C-H),1 593.39(C=C),1 236.50(C-O-C),1 127.03(C-O),1 061.9伯醇(C-O),829.20(1,2,3,5-四取代)。3,4,5-三甲氧基氯芐(3)的收率為94.2%,mp.59~60℃(文獻(xiàn)58~61℃);1H-NMR(CDCl3,300 MHz),86.60(S,2H),4.42(S,2H),3.88(S,6H),3.85(S,3H)。
2.2 3,4,5-三甲氧基苯甲基氯化鎂(2)的制備
250 mL的三口燒瓶通入氮氣使瓶內(nèi)空氣排盡,加入鎂條碎片(1.2 g,0.05 mol),再加少量無水四氨呋喃(THF)覆蓋鎂條,加入碘晶一粒,至溶液微沸,加入3,4,5-三甲氧基氯芐的無水THF溶液,反應(yīng)2 h,溶液呈灰綠色體系?;揖G色體系即3,4,5-三甲氧基苯甲基氯化鎂THF溶液 。
2.3 3,4,5,4'-四甲氧基二苯乙烯(1)的合成
不經(jīng)分離,在3,4,5-三甲氧基苯甲基氯化鎂THF溶液中加入對甲氧基苯甲醛2.0 g,氮氣保護(hù),反應(yīng)1 h,加硫酸,加熱至沉淀溶解,二氯甲烷萃取,飽和碳酸氫鈉、飽和食鹽水洗滌,干燥,抽濾,濾液旋蒸除去溶劑,得白色產(chǎn)品,產(chǎn)品經(jīng)柱層析得白色結(jié)晶3,4,5,4'-四甲氧基二苯乙烯1.27 g,收率18.4%。mp.159℃(文獻(xiàn)157℃)。1H-NMR(CDCl3):δ 7.43~7.46(d,2H),7.0(d,1H),6.95~6.87(m,3H),6.72(s,2H),3.91(s,6H),3.87(s,3H),3.83(s,3H);13C-NMR(CDCl3):δ159.3, 153.4, 137.6,133.5,130.0,127.8,127.6,126.6,114.2,103.3,61.0,56.1,55.3;MS m/z 301。
3 討論
本文以廉價的3,4,5-三甲氧基苯甲酸為原料,通過還原、鹵代制備3,4,5-三甲氧基氯芐,再經(jīng)制備格利雅試劑與大茴香醛縮合制備了目標(biāo)化合物4-羥基白藜蘆醇的四甲基化衍生物,總收率15.96% 。該路線能順利實現(xiàn)4-羥基白藜蘆醇甲基化物的全合成,原料價廉易得,反應(yīng)條件溫和,操作簡便。但是(1)的合成收率較低,可能是鹵代烴較活潑,在制備格利雅試劑時會生成偶聯(lián)副產(chǎn)物導(dǎo)致。該路線能為全合成4-羥基白藜蘆醇的甲基化物提供實驗依據(jù)。
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