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【摘要】目的研究紫茉莉(Mirabilisjalapa)種子的化學(xué)成分。方法利用各種色譜技術(shù)進(jìn)行分離和純化，通過(guò)理化方法及NMR、IR和MS等方法解析其化學(xué)結(jié)構(gòu)。結(jié)果從紫茉莉種子的80%乙醇提取物中分離到3個(gè)化合物，它們的結(jié)構(gòu)分別被鑒定為:5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮(1),4’,5,7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。結(jié)論化合物1,2首次從該植物中分離得到。

【關(guān)鍵詞】紫茉莉；化學(xué)成分

【Abstract】ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsfromtheseedsofMirabilisjalapa.MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedtoseparatethechemicalconstituents.ThestructureswereidentifiedbyNMR,IRandMS.ResultsThreecompoundswereidentifiedfromits80%alcoholextractas:5,7,3`-trihydroxy-4`-methoxyflavanone,4`,5,7-trihydroxyflavanone,stigmaasterol.ConclusionCompound1,2werefoundinthisplantforthefirsttime.

【Keywords】Mirabilisjalapa;chemicalconstituents

紫茉莉(MirabilisjalapaL)，又名胭脂花、夜嬌嬌［1］、粉團(tuán)花、野茉莉［2］等。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，紫茉莉的根、葉、花和種子［3］均可入藥，種子胚乳可治療黃水瘡、斑痣和粉刺等。但因其種子成熟期不集中，而且隨熟隨落不便采集，所以目前國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)紫茉莉化學(xué)成分的研究主要集中在其根上。我們運(yùn)用現(xiàn)代種植技術(shù)，成功開發(fā)了紫茉莉在陜北的壟溝種植法，既方便了種子的采集，又提高了產(chǎn)量。在此基礎(chǔ)上，我們對(duì)紫茉莉種子的化學(xué)成分進(jìn)行了初步的研究。從紫茉莉種子80%（體積分?jǐn)?shù)）乙醇提取物中分離到3個(gè)化合物，分別為5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮(1),4’,5,7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。其中前2個(gè)化合物均為首次從該植物中分離得到的化合物。

1實(shí)驗(yàn)儀器與材料

XRC-1型顯微熔點(diǎn)儀(溫度未校正)；Pekin-Elmer983G型紅外光譜儀(KBr壓片)；Bruck-AR×500型核磁共振儀(TMS內(nèi)標(biāo))；MAT-711型質(zhì)譜儀；VarioEL有機(jī)元素分析儀；分析型HPLC(Waters515-2996)；AmberliteXAD-16型大孔吸附樹脂;SephadexLH-20(Pharmacia產(chǎn)品)；色譜柱層析硅膠（200－300目）由青島海洋化工廠產(chǎn)品。石油醚（60~90℃）、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇均為分析純。紫茉莉成熟種子采集自陜西省延安市延川縣。

2提取與分離

紫茉莉成熟種子（8.12kg）粉碎后，在50℃下用80%乙醇浸泡3次，合并提取液，過(guò)濾，減壓濃縮獲得浸膏100.8g，浸膏加300ml水溶解，溶解部分再用1.5L乙酸乙酯分3次萃取。合并乙酸乙酯萃取液，蒸干得22.4g粗提物。取10g粗提物上硅膠柱，用石油醚:丙酮=3:1洗脫并分段收集得樣品A：302mg,B：128mg,C：217mg。樣品A、B和C繼續(xù)上SephadexLH-20凝膠柱，丙酮洗脫，各流分以HPLC檢測(cè)，相同組分合并，從A中分離得到化合物1(83mg);從B中分離得到化合物2(48mg);從C中分離得到化合物3(26mg)。

3結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1淺黃色粉狀固體，mp318℃~319℃(CH3OH),λmax:228nm,283nm,349nm。ESI(+)-MS顯示準(zhǔn)分子離子峰m/z301［M+H］和323［M+Na］；元素分析得知碳、氫的百分含量分別為63.77、4.12；質(zhì)譜結(jié)合元素分析提示該化合物的分子式為C16H12O6;IR(KBr)cm-13486,1702,1585,1518,1401;1HNMR(DMSO-d6)6:6.84(1H,s,3-H),6.22(1H,s,6-H),6.46(1H,s,8-H),7.42(1H,s,2’-H),6.96(1H,d,J=8.6Hz,5’-H),7.55(1H,d,J=8.6Hz,6’-H),3.95(3H,4’-OCH3),12.94(1H,brs,5-OH),10.80(1H,brs,7-OH),9.92(1H,brs,3’-OH);13CNMR(DMSO-d6)6:163.9(C-2),104.6(C-3),181.9(C-4),157.3(C-5),99.3(C-6),164.8(C-7),94.2(C-8),161.7(C-9),103.5(C-10),118.4(C-1’),113.4(C-2’),146.5(C-3’),151.4(C-4’),112.1(C-5’),123.6(C-6’),56.1(4’-OCH3),以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮相符［4，5］。

化合物2淺黃色粉狀固體，mp343℃~345℃(CH3OH),λmax:214nm,269nm,339nm。ESI(+)-MS顯示準(zhǔn)分子離子峰m/z271［M+H］和293［M+Na］；元素分析得知碳、氫的百分含量分別為66.32、3.72；質(zhì)譜結(jié)合元素分析提示該化合物的分子式為C15H10O5;IR(KBr)cm-13420,1672,1605,1508,1433;1HNMR(DMSO-d6)6:6.78(1H,s,3-H),6.19(1H,s,6-H),6.49(1H,s,8-H),7.93(1H,d,J=8.8Hz,2’-H),6.93(1H,d,J=8.8Hz,3’-H),6.93(1H,d,J=8.8Hz,5’-H),7.93(1H,d,J=8.8Hz,6’-H),10.34(1H,brs,4’-OH),10.71(1H,brs,7-OH),12.61(1H,brs,5-OH);13CNMR(DMSO-d6)6:165.3(C-2),104.5(C-3),183.4(C-4),158.7(C-5),95.9(C-6),164.8(C-7),100.8(C-8),109.3(C-9),105.5(C-10),122.8(C-1’),129.7(C-2’,6’),117.4(C-3’,5’),161.8(C-4’)，以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的5,7,4’-三羥基黃酮相符［1］。

化合物3白色針狀結(jié)晶（丙酮），mp141℃~142℃,ESI(+)-MS顯示準(zhǔn)分子離子峰m/z413［M+H］+和435［M+Na］；元素分析得知碳和氫的百分含量分別為：84.45、11.57;質(zhì)譜結(jié)合元素分析數(shù)據(jù)提示該化合物的分子式為C29H48O，IR(KBr)cm-13442（OH）,2960,2940,1468,1385,1372;13CNMR(CDCl3)6:37.2(C-1),31.7(C-2,7),71.9(C-3),42.3(C-4),140.8(C-5),121.6(C-6),31.9(C-8,25),50.3(C-9),36.7(C-10),21.3(C-11),39.6(C-12),42.2(C-13),56.8(C-14),24.4(C-15),28.9(C-16),56.0(C-17),12.3(C-18),19.5(C-19),40.4(C-20),21.1(C-21,26),138.3(C-22),129.3(C-23),51.3(C-24),19.4(C-27),25.3(C-28),12.0(C-29)，化合物3的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的豆甾醇的波譜數(shù)據(jù)［6］基本一致。

【參考文獻(xiàn)】

1中國(guó)藥材公司.中國(guó)中藥資源志要.北京:科學(xué)出版社,1994,235.

2江蘇新醫(yī)醫(yī)院.中藥大辭典(下冊(cè)).上海:上海科學(xué)技術(shù)出版社,1977,2370.

3福建省醫(yī)藥研究所.福建藥物志要(第一冊(cè)).福州:福建人民出版社,1973,90.

4于德泉,楊俊山.分析化學(xué)手冊(cè)—核磁共振波譜分析，第2版.北京:化學(xué)工業(yè)出版社,1999,818，817.

5龔運(yùn)淮.天然有機(jī)化合物13C核磁共振化學(xué)位移.昆明:云南科學(xué)技術(shù)出版社,1986,159.

6XieDY,WangLH,YeHC,etal.IsolationandproductionofartemisininandstigmasterolinhairyrootcucturesofArtemisiaannua.PlantCell,TissueandOrganCulture,63(2):161-166.