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[摘要]隨著綠色化學(xué)的產(chǎn)生與發(fā)展，綠色化學(xué)教育受到越來(lái)越多的關(guān)注。本文以綠色化學(xué)理念為指導(dǎo)，結(jié)合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)特點(diǎn)，在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中通過(guò)精選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，引入儀器操作升級(jí)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)方式，優(yōu)化反應(yīng)條件，加強(qiáng)試劑回收與循環(huán)使用等方面進(jìn)行了探索與實(shí)踐。增強(qiáng)了學(xué)生的綠色化學(xué)意識(shí)，為培養(yǎng)更多具有綠色環(huán)保意識(shí)的優(yōu)秀人才和化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革提供參考。

[關(guān)鍵詞]綠色化學(xué)；有機(jī)化學(xué)；教學(xué)改革；實(shí)驗(yàn)教學(xué)；安息香

近年來(lái)，“綠水青山就是金山銀山”這一科學(xué)論斷的提出，環(huán)境保護(hù)和可持續(xù)發(fā)展的理念越來(lái)越受到業(yè)界的重視。冠以綠色的概念不斷產(chǎn)生和發(fā)展，如綠色化學(xué)，又稱環(huán)境無(wú)害化學(xué)、環(huán)境友好化學(xué)、潔凈化學(xué)等。綠色化學(xué)現(xiàn)已成為一門重要的化學(xué)學(xué)科分支，要求從經(jīng)濟(jì)、環(huán)保和技術(shù)上設(shè)計(jì)可行的化學(xué)反應(yīng)，用化學(xué)的技術(shù)，原理和方法去消除對(duì)人體健康，安全和生態(tài)環(huán)境有毒有害的化學(xué)品[1]。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是我?；瘜W(xué)專業(yè)的必修課程，包括基礎(chǔ)操作、驗(yàn)證性有機(jī)合成及天然產(chǎn)物提取和設(shè)計(jì)性綜合實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)中用到的有機(jī)試劑品種繁多、有毒且揮發(fā)性強(qiáng)，這些物質(zhì)容易經(jīng)口或經(jīng)皮吸收，影響人體健康，同時(shí)實(shí)驗(yàn)中的各種有毒有害物質(zhì)的后處理也加重了環(huán)保壓力，所以在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中倡導(dǎo)綠色化學(xué)教育尤為重要。本文遵循綠色化學(xué)十二基本原則[2]和5R原則[3]在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中做了一定的探索和實(shí)踐，從經(jīng)濟(jì)、環(huán)保和安全的角度出發(fā)優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案，精選教學(xué)內(nèi)容，引入綠色化學(xué)理念，培養(yǎng)學(xué)生綠色化學(xué)的思想意識(shí)，使學(xué)生掌握綠色化學(xué)的原理和核心概念，將有助于他們?cè)谌蘸髮W(xué)習(xí)與工作中注重綠色化學(xué)。

1精選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，加強(qiáng)試劑回收與循環(huán)重復(fù)利用

綠色化學(xué)5R原則，即減量、重復(fù)使用、回收、再生和拒用。按照5R原則，我們對(duì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、試劑回收及循環(huán)利用做了調(diào)整。牢固地掌握各種分離和提純的操作技術(shù)對(duì)于化學(xué)專業(yè)的學(xué)生來(lái)說(shuō)是十分重要的。在教學(xué)中，將基礎(chǔ)操作實(shí)驗(yàn)獨(dú)立開(kāi)設(shè)，可以使學(xué)生反復(fù)多次的進(jìn)行練習(xí)以達(dá)到極其熟練的程度，提升學(xué)生的基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)技能，有利于學(xué)生在后期的合成實(shí)驗(yàn)中能夠得心應(yīng)手地操作。遵循綠色化學(xué)的指導(dǎo)，精選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容至關(guān)重要。在選擇基礎(chǔ)操作和合成實(shí)驗(yàn)內(nèi)容時(shí)，注重試劑的回收與循環(huán)、重復(fù)利用，精選了基礎(chǔ)操作“重結(jié)晶”、“熔點(diǎn)測(cè)定”和合成實(shí)驗(yàn)“乙酰苯胺的制備及其物理常數(shù)測(cè)定”系列實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。在教學(xué)中，回收上一輪學(xué)生合成的乙酰苯胺后，格外添加其它雜質(zhì)，將其作為下一輪學(xué)生基本操作“重結(jié)晶”的實(shí)驗(yàn)樣品，再將純化后得到的樣品收集、干燥并保存，作為“熔點(diǎn)測(cè)定”實(shí)驗(yàn)的樣品加以利用。三個(gè)實(shí)驗(yàn)通過(guò)乙酰苯胺這個(gè)化學(xué)品形成循環(huán)：“重結(jié)晶→熔點(diǎn)測(cè)定→乙酰苯胺的合成→重結(jié)晶→熔點(diǎn)測(cè)定”，避免了做單一實(shí)驗(yàn)造成試劑的浪費(fèi)。通過(guò)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的精選，試劑得到充分的利用，合成的產(chǎn)物得到了無(wú)限循環(huán)的使用。在教學(xué)中講述綠色化學(xué)知識(shí)，啟迪學(xué)生綠色化學(xué)意識(shí)，通過(guò)學(xué)生的親身實(shí)踐去踐行綠色化學(xué)教育理念。既保障了教學(xué)質(zhì)量，又達(dá)到了教學(xué)目的。更重要的是通過(guò)試劑的回收、循環(huán)、重復(fù)使用有效實(shí)現(xiàn)了“省資源、少污染、減成本”的目標(biāo)。

2引入儀器操作升級(jí)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)方式，降低實(shí)驗(yàn)風(fēng)險(xiǎn)

傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)嚴(yán)重依賴試劑和溶液，隨著實(shí)驗(yàn)教學(xué)儀器及設(shè)備不斷更新和完善，引入當(dāng)前開(kāi)發(fā)的新型實(shí)驗(yàn)儀器操作對(duì)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)方式進(jìn)行升級(jí)，可大幅降低對(duì)試劑的使用量[4]。比如：傳統(tǒng)的熔點(diǎn)測(cè)定實(shí)驗(yàn)是采用提勒管法，要消耗大量的液體石蠟(45mL/人)及燈用酒精(140mL/人)，并且液體石蠟粘滑，溫度計(jì)容易在操作過(guò)程中滑落打碎導(dǎo)致水銀灑落而造成污染，同時(shí)液體石蠟極容易被樣品污染。按照5R原則，在“減少三廢排放”及“盡量不用溶劑等輔助物質(zhì)”的“減量”指導(dǎo)下，該實(shí)驗(yàn)現(xiàn)已采用顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀(僅消耗樣品約1mg/人)和全自動(dòng)熔點(diǎn)測(cè)定儀(僅消耗樣品約2~3mg/人)與提勒管法同時(shí)使用進(jìn)行熔點(diǎn)測(cè)定。儀器法測(cè)定操作快捷簡(jiǎn)便，清潔安全，既縮短學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作時(shí)間，又大幅降低環(huán)境污染，同時(shí)，培養(yǎng)了學(xué)生掌握先進(jìn)儀器操作技能，順應(yīng)了社會(huì)發(fā)展需求，為學(xué)生以后的發(fā)展儲(chǔ)備了新的技能。

3優(yōu)化反應(yīng)條件，減少向環(huán)境排放廢物

“原子經(jīng)濟(jì)性”是綠色化學(xué)的核心內(nèi)容之一，即充分利用反應(yīng)物中的各個(gè)原子，最大限度地將其轉(zhuǎn)移到目標(biāo)產(chǎn)物中，減少反應(yīng)產(chǎn)生的廢棄物，控制環(huán)境污染[2,5]。理想的反應(yīng)要求高原子經(jīng)濟(jì)性，目前還不可能實(shí)現(xiàn)所有合成反應(yīng)的原子利用率都達(dá)到100%，人們能夠做的是基于“原子經(jīng)濟(jì)性”原則，優(yōu)化合成路線，提高反應(yīng)選擇性，開(kāi)發(fā)副產(chǎn)物利用途徑[2]。對(duì)于大多數(shù)化學(xué)反應(yīng)來(lái)說(shuō)，可以充分利用催化劑來(lái)加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)選擇性，減少副產(chǎn)物產(chǎn)生。幾乎所有的有機(jī)反應(yīng)都需要用到催化劑，為了適應(yīng)現(xiàn)代工業(yè)的發(fā)展，催化劑不僅要有高的催化活性，高的選擇性，而且還要求無(wú)污染[6]?；谝陨显瓌t，在指導(dǎo)“合成安息香縮合反應(yīng)”的本科生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)中，提前通知學(xué)生其原料和目標(biāo)產(chǎn)物：“苯甲醛→安息香”。要求學(xué)生查閱資料：以苯甲醛為原料生成安息香有哪些合成方法，并結(jié)合綠色化學(xué)理念總結(jié)每種方法的優(yōu)缺點(diǎn)，制定科學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案并說(shuō)明理由。合成方法見(jiàn)圖1。在教學(xué)中從以下三方面展開(kāi)討論：(1)精選反應(yīng)裝置與儀器：反應(yīng)裝置采用微波法[7]和超聲波法[8]具有反應(yīng)溫和，操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)率較高等優(yōu)點(diǎn)，但設(shè)備較少，學(xué)生實(shí)驗(yàn)批量使用具有一定的局限性，但可以作為對(duì)比實(shí)驗(yàn)研究，在實(shí)驗(yàn)中多數(shù)同學(xué)選擇常規(guī)的實(shí)驗(yàn)儀器法。啟發(fā)學(xué)生從實(shí)驗(yàn)經(jīng)濟(jì)成本、效益和產(chǎn)率等多角度考慮，將綠色化學(xué)的知識(shí)內(nèi)化于心，達(dá)到理想的教學(xué)效果。(2)優(yōu)選催化劑：氰化鈉或氰化鉀作為催化劑是合成安息香最經(jīng)典的方法[9]，雖然產(chǎn)率很高，但氰化物有劇毒。按照綠色化學(xué)5R原則需要尋找更加合理的催化劑。維生素B1(VB1)是一種生物輔酶，無(wú)毒，在堿的作用下，形成碳負(fù)離子作為反應(yīng)中心，但對(duì)pH值要求很高，此法為教材法[10]。相轉(zhuǎn)移催化劑(PTC)是一類有助于反應(yīng)物從一相轉(zhuǎn)移到另一相當(dāng)中，從而加快異相反應(yīng)速率的催化劑，將VB1與PTC結(jié)合，能使VB1與苯甲醛更好的混合，提高催化活性，縮短反應(yīng)時(shí)間，提高安息香的產(chǎn)率[11-12]。常見(jiàn)的PTC有聚乙二醇-6000(PEG-6000)、聚乙二醇-4000(PEG-4000)、溴化十二烷基二甲基卞基銨、四丁基溴化銨(TBAB)、乙基三苯基溴化膦(ETPB)等。從試劑的安全、價(jià)格及是否易得等方面加以考慮，優(yōu)選高效、綠色、有活性的VB1與PEG-6000組合，將綠色化學(xué)的核心理念反復(fù)滲透，深入人心。(3)控制反應(yīng)條件(溫度、pH值)：控制該反應(yīng)的溫度和pH值至關(guān)重要，VB1在水溶液中易被氧化失效，在氫氧化鈉溶液中噻唑環(huán)易開(kāi)環(huán)失效，因此，在反應(yīng)前VB1和氫氧化鈉溶液都必須用冰水冷透[10]。反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率影響很大，溫度低，反應(yīng)慢，產(chǎn)率低，溫度過(guò)高VB1易分解且苯甲醛副反應(yīng)多，產(chǎn)率低[10]。VB1在酸性條件下穩(wěn)定，在堿的作用下，利于產(chǎn)生碳負(fù)離子(親核試劑)，若堿性太強(qiáng)，苯甲醛會(huì)發(fā)生歧化反應(yīng)，導(dǎo)致副產(chǎn)物多，安息香產(chǎn)率低[10]。引導(dǎo)學(xué)生從“原子經(jīng)濟(jì)性”出發(fā)，提高原子利用率，減少副產(chǎn)物的生成，將綠色化學(xué)的核心理念根植于學(xué)生的整個(gè)設(shè)計(jì)思想中。經(jīng)討論分析，確定最佳反應(yīng)條件：以VB1為催化劑，PEG-6000為相轉(zhuǎn)移催化劑，反應(yīng)溫度65~70℃，反應(yīng)時(shí)間60min(教材法90min)，用10%的氫氧化鈉溶液調(diào)pH值9~10。實(shí)驗(yàn)結(jié)果：產(chǎn)率在74%以上(教材法約38%)，重現(xiàn)性100%。用有生物活性的VB1代替劇毒、存在巨大不安全因素的氰化物作為縮合反應(yīng)的催化劑，反應(yīng)更巧妙更溫和更安全[10]，同時(shí)加入一定量的相轉(zhuǎn)移催化劑PEG-6000，能使反應(yīng)速度加快(比教材法少1/3的時(shí)間)，產(chǎn)率明顯提高(約為教材法的2倍)，大大提高了學(xué)生的獲得感和成就感。學(xué)生在相對(duì)安全的環(huán)境中，順利完成多步合成的第一步，為后面的安息香轉(zhuǎn)化打下良好的基礎(chǔ)，增添了合成實(shí)驗(yàn)的活力。與學(xué)生共同探討，設(shè)計(jì)優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案，培養(yǎng)了學(xué)生系統(tǒng)思維能力，增強(qiáng)了學(xué)生的綠色思想意識(shí)，更強(qiáng)化了學(xué)生專業(yè)知識(shí)。

4結(jié)語(yǔ)

隨著社會(huì)的進(jìn)步與發(fā)展，在高校全面推行綠色化學(xué)是實(shí)驗(yàn)教學(xué)的必然。尤其是在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，注重綠色化學(xué)的引導(dǎo)，培養(yǎng)學(xué)生的綠色化學(xué)意識(shí)是十分重要的。我們?cè)诮虒W(xué)中精選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，引入儀器操作升級(jí)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)方式，對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化等措施從不同角度切實(shí)加強(qiáng)綠色化學(xué)的教育，將綠色化學(xué)的原理和核心概念根植于學(xué)生的思想中，助推他們?cè)谥蟮膶W(xué)習(xí)和未來(lái)工作中真正領(lǐng)悟和做到綠色化學(xué)，為綠色環(huán)保貢獻(xiàn)力量。

作者:陳容 陸小蘭 單位:中國(guó)海洋大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院