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【關(guān)鍵詞】有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 綠色化 特色化
【中圖分類號(hào)】G64 【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】A 【文章編號(hào)】2095-3089(2016)04-0152-02
目前化工行業(yè)呈現(xiàn)出“綠色化”的發(fā)展趨勢(shì),這需要在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中構(gòu)建“綠色化”教學(xué)模式,使教學(xué)更具特色,以使學(xué)生能夠充分認(rèn)識(shí)到各種化學(xué)試劑如果處理不當(dāng)而引發(fā)的危害。在具體實(shí)施中,實(shí)驗(yàn)可以分為兩個(gè)階段展開(kāi),即有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)階段和實(shí)驗(yàn)實(shí)施階段,以使學(xué)生更好地在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中提高環(huán)保意識(shí)。
一、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)階段將環(huán)保理念融入其中
有機(jī)化學(xué)是一門實(shí)踐應(yīng)用性很強(qiáng)的學(xué)科,因此,有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)通常會(huì)結(jié)合實(shí)驗(yàn)展開(kāi),旨在培養(yǎng)學(xué)生的有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)應(yīng)用能力。在開(kāi)展有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中,要將環(huán)保理念融入其中,讓學(xué)生在了解化學(xué)試劑的各種性質(zhì)以及特定環(huán)境下所產(chǎn)生化學(xué)反應(yīng)的情況下,了解一些化學(xué)用品如果沒(méi)有采取環(huán)保處理方式,就會(huì)污染生態(tài)環(huán)境,危害到人類的身體健康[1]。
有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)階段,化學(xué)老師可以將提前制作好的課件傳輸?shù)骄W(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)上,學(xué)生可以上網(wǎng)閱覽課件了解教學(xué)內(nèi)容。課件制作內(nèi)容要生動(dòng),能夠?qū)⒄n堂教學(xué)內(nèi)容充分地反映出來(lái),以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,促使學(xué)生不僅能夠積極主動(dòng)地預(yù)習(xí)教學(xué)內(nèi)容,而且還會(huì)針對(duì)所質(zhì)疑的問(wèn)題多方查閱資料,由此而使得相關(guān)知識(shí)面得以擴(kuò)展。學(xué)生通過(guò)課件預(yù)習(xí)教學(xué)內(nèi)容,要對(duì)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中所涉及到的理論知識(shí)全面了解,包括專業(yè)術(shù)語(yǔ)、概念、實(shí)驗(yàn)藥品和化學(xué)試劑的物理參數(shù)、化學(xué)實(shí)驗(yàn)中可能引起的化學(xué)反應(yīng)以及可能造成的污染等等。對(duì)預(yù)習(xí)中所存在的疑難問(wèn)題,學(xué)生可以在網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)上提出來(lái)[2]。化學(xué)教師接收到學(xué)生的反饋后,對(duì)各種問(wèn)題進(jìn)行整理、總結(jié),作為化學(xué)實(shí)驗(yàn)課堂上的重點(diǎn)講解內(nèi)容。
二、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)階段探索綠色化、特色化教學(xué)措施
(一)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)階段的綠色化教學(xué)
有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的實(shí)施階段,化學(xué)教師在回答學(xué)生在網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)上所提出的問(wèn)題的同時(shí),還要以討論的方式與學(xué)生探討實(shí)驗(yàn)中可能存在的污染問(wèn)題。以高等教育出版社出版的《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教材的實(shí)驗(yàn)二十四“三苯甲醇的制備”為例。三苯甲醇是有毒的化學(xué)物質(zhì),對(duì)皮膚、眼睛都具有一定的刺激作用。如果攝入到人體中,會(huì)引發(fā)頭痛、胃腸道疾病,甚至?xí)l(fā)昏迷。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,首先是格氏試劑的制備,之后就進(jìn)入到三苯甲醇的制備環(huán)節(jié)。在實(shí)驗(yàn)之前,化學(xué)教師要強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)綠色化,可以結(jié)合化工生產(chǎn)實(shí)踐進(jìn)行講解。在甲醇的生產(chǎn)中,就會(huì)有“三廢”污染物產(chǎn)生。這些污染物進(jìn)入到自然環(huán)境之后,就會(huì)與其他的物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)或者在特定的環(huán)境中因催化而產(chǎn)生了其他的有毒物質(zhì)。相關(guān)內(nèi)容的講解,都有助于提醒學(xué)生要樹(shù)立綠色化學(xué)理念,意識(shí)到化學(xué)藥品和化學(xué)試劑回收并循環(huán)利用的重要性,以提高學(xué)生的環(huán)保意識(shí)。
(二)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)階段的特色化教學(xué)
在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中,要將實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與其他的專業(yè)知識(shí)建立有機(jī)結(jié)合。比如,在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容中,涉及到食品專業(yè)方面的內(nèi)容,則可以根據(jù)食品科學(xué)與工程專業(yè)教學(xué)特點(diǎn)展開(kāi)實(shí)驗(yàn)。在實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的選擇上,教師要尋找到食品的烹飪與有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的契合點(diǎn),通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)讓學(xué)生了解食品烹飪中的一些食品所產(chǎn)生的物理變化和化學(xué)變化,從而將學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的欲望激發(fā)起來(lái)。比如,有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中關(guān)于皂化反應(yīng)的教學(xué),化學(xué)教師可以讓學(xué)生將食用油制作成為日常生活中所使用的肥皂。學(xué)生對(duì)食用油轉(zhuǎn)化為肥皂過(guò)程中的化學(xué)反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生興趣,而積極地投入到化學(xué)實(shí)驗(yàn)中。在實(shí)驗(yàn)的過(guò)程中就會(huì)更用心。包括在薄層層析中提取蘇丹紅,采用水蒸氣蒸餾法將香精提取出來(lái)。這些實(shí)驗(yàn)內(nèi)容都與學(xué)生的日常生活息息相關(guān),使得學(xué)生在實(shí)驗(yàn)中更會(huì)用心,并會(huì)對(duì)不懂的問(wèn)題深入探索。隨著學(xué)生實(shí)驗(yàn)欲望越來(lái)越高,有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)效果就會(huì)更好。
三、總結(jié)
綜上所述,高校工科專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中,如果采用傳統(tǒng)的教學(xué)方式,會(huì)存在污染性強(qiáng)的問(wèn)題,特別是實(shí)驗(yàn)操作涉及到有毒性、具有腐蝕性的化學(xué)用品,就會(huì)有引發(fā)危害性事故的可能。高校有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)正在以多元化的形式展開(kāi),如綠色化、特色化的新型的教學(xué)模式,以便培養(yǎng)學(xué)生的綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?,減少污染和危害事故的發(fā)生,讓學(xué)生更好地適應(yīng)行業(yè)的發(fā)展和時(shí)代的要求。
參考文獻(xiàn):
[1]張榮莉,沈鳳翠.在工科高校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中實(shí)現(xiàn)綠色化教學(xué)[J].高校實(shí)驗(yàn)室工作研究,2011(04):43-44.
[2]蘇鐵軍,習(xí)偉,張銘,郭靈芳.高校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化改進(jìn)方法的研究與實(shí)踐[J].廣州化工,2013,41(17):212-213.
高等有機(jī)化學(xué)作為一門理論性很強(qiáng)的課程,對(duì)于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容掌握較差的學(xué)生來(lái)說(shuō)是望而生畏的。這門課程共計(jì)48學(xué)時(shí),每周3學(xué)時(shí),內(nèi)容較多而學(xué)時(shí)相對(duì)較少,學(xué)生在學(xué)習(xí)時(shí)大多覺(jué)得內(nèi)容多、難度大、學(xué)習(xí)吃力。經(jīng)典高等有機(jī)化學(xué)主要包含物理有機(jī)化學(xué)和有機(jī)反應(yīng)兩大部分,課堂上重點(diǎn)講授物理有機(jī)化學(xué)部分,即有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和反應(yīng)機(jī)理。結(jié)構(gòu)理論部分主要包括化學(xué)鍵、電子效應(yīng)、立體化學(xué)、溶劑效應(yīng)與活性中間體等內(nèi)容。結(jié)構(gòu)理論部分要精講,講深講透。有機(jī)反應(yīng)部分對(duì)照基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué),選取延伸內(nèi)容有側(cè)重地進(jìn)行講授。例如,立體效應(yīng)除了基本知識(shí)點(diǎn)外,“異頭效應(yīng)”作為重點(diǎn),飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)重點(diǎn)講解的是鄰基參與機(jī)理和應(yīng)用,芳環(huán)上的反應(yīng)主要介紹親核取代即苯炔機(jī)理,消除反應(yīng)以介紹Saytzeff和Hoffmann消除規(guī)律和立體化學(xué)以及E1CB機(jī)理為主等。學(xué)生在掌握結(jié)構(gòu)理論之后,有機(jī)反應(yīng)部分的學(xué)習(xí)相對(duì)容易。
二、教師精講為主
學(xué)生同步自學(xué)結(jié)構(gòu)理論是高等有機(jī)化學(xué)的基本原理部分,而且是本門課的難點(diǎn),學(xué)好結(jié)構(gòu)理論對(duì)于理解后面的化學(xué)反應(yīng)規(guī)律和化學(xué)反應(yīng)機(jī)理有很大幫助。因此,這部分內(nèi)容主要采取以教師為主的教學(xué)方式,目的是將結(jié)構(gòu)理論細(xì)講、深講、精講,使學(xué)生深刻理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本原理和貫穿始終的主線“穩(wěn)定性原理”。結(jié)構(gòu)理論部分包括化學(xué)鍵、電子效應(yīng)、溶劑效應(yīng)、立體化學(xué)、分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)活性間的定量關(guān)系、酸堿理論和活潑中間體等。在結(jié)構(gòu)理論中,共振理論和分子軌道理論是重點(diǎn)。分子軌道理論以分子整體為研究對(duì)象,考慮分子中原子間相互作用,可以解決許多經(jīng)典理論無(wú)法解決的問(wèn)題,而休克爾(Huckel)分子軌道理論是分子軌道理論的簡(jiǎn)化,利用它可以很容易地解釋關(guān)于芳香烴的4n+2規(guī)則,再輔之以Frost圓圈法,可以較好地理解共振和芳香性之間的關(guān)系。電子效應(yīng)和哈米特(Hammett)方程是另一個(gè)重點(diǎn)內(nèi)容。Hammett方程是在定量的基礎(chǔ)上,將分子結(jié)構(gòu)及其反應(yīng)活性聯(lián)系起來(lái),在一定的范圍內(nèi)可以預(yù)測(cè)化學(xué)反應(yīng)速度和平衡,是有機(jī)化學(xué)研究從定性走向定量的一次質(zhì)的飛躍。以上這些內(nèi)容相對(duì)枯燥,授課過(guò)程中教師要盡量挖掘?qū)W生的興趣點(diǎn),并結(jié)合以前的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),課前布置預(yù)習(xí)內(nèi)容。例如,用共振論解釋反應(yīng)活性時(shí),課前讓學(xué)生復(fù)習(xí)基礎(chǔ)有機(jī)中芳環(huán)定位規(guī)律和羧酸衍生物親核取代活性,再用共振論加以說(shuō)明,提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)效率,取得了良好的教學(xué)效果。有機(jī)反應(yīng)部分主要包括脂肪族的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)、芳香取代反應(yīng)、碳-碳重鍵的加成反應(yīng)、碳-雜重鍵反應(yīng)、分子重排反應(yīng)等。大部分內(nèi)容要求學(xué)生事先做好基礎(chǔ)知識(shí)的復(fù)習(xí)和預(yù)習(xí),課堂上完成深層次教學(xué)和內(nèi)容延展。
三、改革教學(xué)方法
注重創(chuàng)新意識(shí)培養(yǎng)在傳統(tǒng)的高等有機(jī)化學(xué)教學(xué)中,注重教師向?qū)W生灌輸知識(shí),忽略對(duì)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和實(shí)踐能力的培養(yǎng)。學(xué)生自學(xué)能力比較差,仍然習(xí)慣于傳統(tǒng)的“滿堂灌”式的教學(xué)方式,很少提問(wèn)題。這種教學(xué)模式學(xué)生處于被動(dòng)地位,不利于發(fā)揮主觀能動(dòng)性,不利于素質(zhì)和能力的和諧發(fā)展。現(xiàn)代教學(xué)理論認(rèn)為,教師在教學(xué)活動(dòng)中應(yīng)是組織者、引導(dǎo)者;學(xué)生是學(xué)習(xí)的真正主人,教學(xué)上的成敗往往取決于學(xué)生參與學(xué)習(xí)的主動(dòng)性。要想在培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力方面有所突破,必須打破原有單一教學(xué)形式,探索和嘗試一些行之有效的新的教學(xué)形式。變“一言堂”為“群言堂”,不僅是教師講授知識(shí),學(xué)生也積極參與研討,甚至走上講臺(tái),發(fā)表自己的觀點(diǎn),并進(jìn)行論證,師生之間、學(xué)生之間開(kāi)展研討甚至辯論,師生關(guān)系由主客關(guān)系轉(zhuǎn)變?yōu)楹献麝P(guān)系。
(一)布置課程論文
可以指定內(nèi)容讓學(xué)生在查閱文獻(xiàn)資料的基礎(chǔ)上與其他同學(xué)進(jìn)行討論,最后以講座或報(bào)告的方式進(jìn)行匯報(bào)交流。這種以學(xué)生討論為主的學(xué)習(xí)方式,有利于學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的理解,提高科學(xué)素養(yǎng),激發(fā)社會(huì)責(zé)任感和團(tuán)隊(duì)精神。通過(guò)課堂教學(xué)和自主學(xué)習(xí)的合理分配,讓學(xué)生積極主動(dòng)參與,教師還可以根據(jù)學(xué)生反饋信息及時(shí)調(diào)整教學(xué)。在授課過(guò)程中,讓學(xué)生選擇與自己研究方向相近并且與高等有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)密切相關(guān)的領(lǐng)域進(jìn)行關(guān)聯(lián)、剖析,進(jìn)而了解高等有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用,并在科研課題中體現(xiàn)。如2010級(jí)一位學(xué)生進(jìn)行萘的異丙基化反應(yīng)制備2,6-二異丙基萘研究,首先用共振論解釋?duì)梁挺挛坏幕钚?,然后闡述立體效應(yīng)的影響,最后點(diǎn)明反應(yīng)需要擇形催化的必然性。這篇課程論文應(yīng)用高等有機(jī)化學(xué)多個(gè)知識(shí)點(diǎn),有理有據(jù)。通過(guò)這樣的環(huán)節(jié)很好地實(shí)現(xiàn)了學(xué)生對(duì)課程內(nèi)容的深化理解和綜合應(yīng)用,發(fā)揮了主觀能動(dòng)性。
(二)學(xué)生走上講臺(tái)
關(guān)鍵詞:有機(jī)化學(xué);臨床醫(yī)學(xué);教學(xué)效果
在臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)的課程設(shè)置中,有機(jī)化學(xué)是一門重要的基礎(chǔ)理論課程。對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的掌握直接為后續(xù)專業(yè)課程如生物化學(xué)、藥理學(xué)等學(xué)習(xí)奠定了理論基礎(chǔ)。在提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果方面,值得借鑒的方法有很多[1-8]。但在實(shí)際教學(xué)中我們?nèi)匀话l(fā)現(xiàn),許多學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)聽(tīng)不懂,聽(tīng)懂了但記不住,記住了但不會(huì)做題的現(xiàn)象,致使學(xué)習(xí)效果不理想,進(jìn)而產(chǎn)生一定的厭學(xué)情緒。分析原因主要有以下三個(gè)方面:一是有機(jī)化合物的種類比較多,且各種化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征也各不相同,特別是對(duì)一些立體結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)更是難上加難;二是每一種有機(jī)化合物通常都有不同的化學(xué)性質(zhì),致使部分同學(xué)在面對(duì)大量的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)時(shí)總感到無(wú)從下手;三是有機(jī)化學(xué)本身就屬于一門理論性較強(qiáng)的學(xué)科,特別是對(duì)反應(yīng)機(jī)理的推導(dǎo)和認(rèn)識(shí),一些同學(xué)雖然花了很大功夫去死記硬背但效果甚微。針對(duì)以上問(wèn)題,筆者在十年的教學(xué)實(shí)踐中一方面不斷借鑒一些成熟有效的教學(xué)方法,另一方面也積極探索嘗試一些新的教學(xué)方法和技巧,旨在為提高教學(xué)效果貢獻(xiàn)自己的微薄之力。
1前后對(duì)比聯(lián)系,基礎(chǔ)知識(shí)清晰化
有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中有兩個(gè)最基礎(chǔ)也是最重要的知識(shí)點(diǎn)———化合物的種類和命名。常見(jiàn)的有機(jī)化合物往往是根據(jù)官能團(tuán)進(jìn)行分類的。有機(jī)化合物的官能團(tuán)很多,看似彼此孤立,實(shí)則聯(lián)系密切。經(jīng)過(guò)前后對(duì)比不難發(fā)現(xiàn)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的順序往往也是一個(gè)組成元素逐漸增多、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)逐漸復(fù)雜的一個(gè)順序。烴類有機(jī)物主要由C、H組成,包括烷烴、不飽和烴、脂環(huán)烴、芳香烴等,官能團(tuán)主要和碳碳鍵(如單、雙、三鍵等)有關(guān)。醇、酚、醚類主要由C、H、O組成,官能團(tuán)主要以極性的碳氧單鍵(羥基、醚氧鍵)為特征。醛、酮類仍然是由C、H、O組成,但官能團(tuán)是極性的碳氧雙鍵所組成的羰基。羧酸類化合物雖然也是由C、H、O組成,但官能團(tuán)卻是以碳氧單鍵和碳氧雙鍵共同組成的羧基。有機(jī)胺類物質(zhì)主要由C、H、N組成,官能團(tuán)主要是結(jié)構(gòu)與NH3分子類似的氨基、亞氨基等。氨基酸則由C、H、O、N組成,官能團(tuán)包括羧基和氨基。至于糖類及代謝中的輔酶等物質(zhì)需結(jié)合雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行學(xué)習(xí)。掌握了這樣一個(gè)規(guī)律之后,學(xué)生對(duì)各類化合物的認(rèn)識(shí)也就大致有了個(gè)輪廓,再學(xué)習(xí)起來(lái)也就容易一些。我校臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)所使用的教材是由呂以仙主編、人民衛(wèi)生出版社出版的《有機(jī)化學(xué)》,該教材中各類有機(jī)化合物命名在每一章中單獨(dú)進(jìn)行講解,其中系統(tǒng)命名法是要求學(xué)生重點(diǎn)掌握的。由于不同化合物之間的系統(tǒng)命名規(guī)律完全相似,為加深學(xué)生對(duì)該知識(shí)點(diǎn)的理解和認(rèn)識(shí),筆者在教授烷烴類化合物時(shí)就對(duì)系統(tǒng)命名法進(jìn)行高度概括和歸納。先將命名原則總結(jié)為三大步驟:第一步選主鏈;第二步給主鏈編號(hào);第三步確定支鏈。除了在選主鏈和給主鏈編號(hào)時(shí)注意把握“主官能團(tuán)”優(yōu)先考慮這一原則之外,確定支鏈的辦法對(duì)于所有的鏈狀化合物來(lái)說(shuō)基本上都是完全相同的。然后再以學(xué)生比較熟悉的烷烴、烯烴、醇等幾類化合物的命名為實(shí)例,,這樣一來(lái),學(xué)生對(duì)命名通則的理解和認(rèn)識(shí)就變得容易了。環(huán)狀化合物的命名也可以參考之。掌握了構(gòu)造式的命名之后,再講到后面的順/反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)體的命名時(shí),重點(diǎn)放在構(gòu)型的判斷上,再加上相應(yīng)構(gòu)造式的名稱就可以了。
2搭建分子模型,抽象結(jié)構(gòu)形象化
在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中,有關(guān)碳原子的雜化類型、順?lè)串悩?gòu)及對(duì)映異構(gòu)等立體異構(gòu)體的概念,常常會(huì)讓學(xué)生感到既枯燥又難懂。采用多媒體授課方式,雖然可以將這些抽象的概念較為生動(dòng)且直觀地展現(xiàn)出來(lái)[9-10],但對(duì)于一些空間思維較差的同學(xué)來(lái)說(shuō)理解起來(lái)總還是有難度。故而可以考慮使用傳統(tǒng)的教學(xué)工具———球棍模型,再借助問(wèn)題教學(xué)法[11]進(jìn)行輔助教學(xué)。例如,在講解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象時(shí),可以分成以下幾個(gè)步驟進(jìn)行:(1)讓學(xué)生分成幾個(gè)小組自己動(dòng)手搭建2-丁醇分子的球棍模型(見(jiàn)圖1,結(jié)構(gòu)式1),再任意互換2-位碳上的兩個(gè)基團(tuán)后又得到一個(gè)2-丁醇的分子模型(結(jié)構(gòu)式2),此時(shí)讓學(xué)生思考這兩個(gè)分子模型是否完全相同?能否完全重合?當(dāng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)這兩個(gè)看似相同的分子模型不能完全重合時(shí),及時(shí)向?qū)W生強(qiáng)調(diào)這是一種立體異構(gòu)現(xiàn)象,結(jié)果表明結(jié)構(gòu)式1和結(jié)構(gòu)式2為不同的化合物;(2)使用完全相同的辦法引導(dǎo)學(xué)生搭建2-丙醇的分子模型,根據(jù)2-丁醇和2-丙醇分子結(jié)構(gòu)之間的差異引出“手性碳原子”的概念;(3)引導(dǎo)學(xué)生將結(jié)構(gòu)式2在豎直方向沿著底平面旋轉(zhuǎn)180°,這樣得到的結(jié)構(gòu)式3和結(jié)構(gòu)式2實(shí)則為同一種化合物,然而結(jié)構(gòu)式3和結(jié)構(gòu)式1明顯具有相互照鏡子的關(guān)系,這種分子就稱為“手性分子”,結(jié)構(gòu)式1和結(jié)構(gòu)式3之間互稱為“對(duì)映異構(gòu)體”。經(jīng)過(guò)這樣一步一步動(dòng)手搭建模型,同學(xué)們不但對(duì)這種立體結(jié)構(gòu)有了一定的認(rèn)識(shí),而且對(duì)其中所涉及到的基本概念也會(huì)理解比較透徹。在建立了對(duì)映異構(gòu)體的概念之后,再利用多媒體教具對(duì)2-丁醇的球棍模型進(jìn)行投影,并根據(jù)課本上的要求按“橫前豎后”的原則引出Ficsher投影式的書寫要點(diǎn),引導(dǎo)學(xué)生順利地將立體結(jié)構(gòu)向平面式進(jìn)行轉(zhuǎn)化。最后,利用前面所搭建的兩種不能重合的2-丁醇分子模型,講解“方向盤法”所確定的R/S構(gòu)型。對(duì)有興趣的同學(xué)還可根據(jù)立體構(gòu)型和Ficsher投影式之間的轉(zhuǎn)換關(guān)系,總結(jié)直接利用Ficsher投影式判斷R/S構(gòu)型的方法。這樣逐步引導(dǎo)學(xué)生充分利用手中的分子模型,從簡(jiǎn)單到復(fù)雜,環(huán)環(huán)相扣,在掌握與對(duì)映異構(gòu)相關(guān)的基本概念的同時(shí),也對(duì)這種立體異構(gòu)體的特征留下了深刻的印象。
3緊扣結(jié)構(gòu)特征,化學(xué)性質(zhì)生動(dòng)化
有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)重點(diǎn)就是掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)特點(diǎn),由于有機(jī)化合物種類繁多,各類化合物的性質(zhì)又各不相同,因此學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)總感到內(nèi)容多、共性少,既難學(xué)又難記。如果我們?cè)谥攸c(diǎn)分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征之后能因勢(shì)利導(dǎo),讓學(xué)生嘗試自己根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征推斷這類化合物可能表現(xiàn)出來(lái)的化學(xué)性質(zhì),將會(huì)有利于學(xué)生對(duì)各類有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的記憶。比如在講有機(jī)胺類物質(zhì)這一章的內(nèi)容時(shí),首先以大家熟悉的氨分子結(jié)構(gòu)特征(三角錐型)為例,當(dāng)氨分子中的氫不同程度被烴基取代之后就得到不同結(jié)構(gòu)的伯、仲、叔胺,而這種取代并沒(méi)有破壞氮原子本身所含有的孤對(duì)電子,由此讓學(xué)生對(duì)此類化合物的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行簡(jiǎn)單的推理:(1)按照路易斯(Lewis)酸堿理論,孤對(duì)電子將賦予胺類物質(zhì)堿性,而氮原子上所連接的取代基必將會(huì)影響到其供電子性,即堿性強(qiáng)弱;(2)孤對(duì)電子的存在使胺類物質(zhì)具備了親核試劑的結(jié)構(gòu)特征,可以與鹵代烴、酰鹵、酸酐、酯等發(fā)生親核取代反應(yīng);(3)當(dāng)?shù)由线B接有苯環(huán)時(shí),會(huì)發(fā)生p-π共軛效應(yīng),使苯環(huán)電子云密度增加,有利于苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的進(jìn)行。這樣先通過(guò)簡(jiǎn)單的推理,使學(xué)生對(duì)胺類化合物的化學(xué)性質(zhì)有一個(gè)大致的認(rèn)識(shí),然后再進(jìn)行具體講解學(xué)生就比較容易接受了。在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,對(duì)反應(yīng)機(jī)理的理解也是學(xué)生普遍遇到的難題。對(duì)于臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生,教材中所涉及的反應(yīng)機(jī)理都只是進(jìn)行簡(jiǎn)單的推理[12],即使這樣,大部分學(xué)生還是搞不清“親電”和“親核”是怎么回事。經(jīng)過(guò)多年的實(shí)踐教學(xué),筆者在講解反應(yīng)機(jī)理時(shí),首先會(huì)引導(dǎo)學(xué)生觀察此類化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征可能會(huì)引起什么反應(yīng)?如果反應(yīng)可能帶來(lái)什么產(chǎn)物?接著給學(xué)生重點(diǎn)介紹一些實(shí)驗(yàn)事實(shí),根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)再引導(dǎo)學(xué)生分析具體反應(yīng)過(guò)程。比如,在講苯環(huán)的親電取代反應(yīng)時(shí),先讓學(xué)生根據(jù)苯環(huán)上碳原子的sp2雜化特征判斷出苯環(huán)存在共軛效應(yīng),共軛大π鍵的存在使環(huán)平面上下都有密度較大的電子云分布。而外界試劑在進(jìn)攻這樣的“富”電子結(jié)構(gòu)時(shí)勢(shì)必是“親電”的過(guò)程,再加上苯環(huán)共軛結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性,最可能發(fā)生的就是取代氫的反應(yīng)。所以苯環(huán)上發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)從機(jī)理上來(lái)說(shuō)是親電取代反應(yīng)。這樣通過(guò)擺事實(shí),講道理的方法引導(dǎo)學(xué)生自己進(jìn)行合理的推斷,加深其對(duì)化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)機(jī)理的理解和認(rèn)識(shí)非常有幫助。
4理論聯(lián)系醫(yī)學(xué),授課內(nèi)容趣味化
我校為臨床醫(yī)學(xué)等醫(yī)學(xué)相關(guān)專業(yè)所開(kāi)設(shè)的有機(jī)化學(xué)通常都安排在大學(xué)一年級(jí)第二學(xué)期,對(duì)于接觸醫(yī)學(xué)專業(yè)課較少的一年級(jí)學(xué)生來(lái)說(shuō),還意識(shí)不到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性,這也是他們?cè)谒枷肷蠈?duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)不夠重視的主要原因。筆者在平時(shí)的授課中,一般會(huì)利用上緒論課的時(shí)間向?qū)W生介紹有機(jī)化學(xué)與人體疾病、遺傳變異等的密切聯(lián)系,以及有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)、分子生物學(xué)之間的相互影響、促進(jìn)和發(fā)展,激發(fā)學(xué)生從專業(yè)的角度對(duì)有機(jī)化學(xué)有個(gè)較為客觀的認(rèn)識(shí)。在學(xué)習(xí)各類有機(jī)化合物時(shí),遇到與醫(yī)藥關(guān)系密切的結(jié)構(gòu)就適當(dāng)進(jìn)行展開(kāi),拓寬學(xué)生的知識(shí)面。比如在講到順?lè)礃?gòu)型時(shí),以臨床上廣泛使用的己烯雌酚為例,其反式構(gòu)型與天然激素分子相似,具有較強(qiáng)活性,可用于對(duì)某些婦科疾病的治療;而順式構(gòu)型卻因?yàn)樗幮У投荒芩幱?。在講到羧酸的酸性時(shí),以早期臨床上普遍使用的抗生素青霉素為例,先將青霉素的結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)給學(xué)生,然后讓他們思考青霉素為什么常常是以鈉鹽或鉀鹽的形式存在?等同學(xué)們發(fā)現(xiàn)是利用其羧基成鹽的性質(zhì)改變?nèi)芙庑詴r(shí),又進(jìn)一步提問(wèn)學(xué)生為什么做成粉針劑現(xiàn)配現(xiàn)用,而不是直接做成注射劑?引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)中的四元環(huán),這樣又把前面所學(xué)習(xí)過(guò)的小環(huán)不穩(wěn)定性復(fù)習(xí)了一遍。除此之外,平時(shí)還可以通過(guò)網(wǎng)絡(luò)資源或和專業(yè)課教師多交流,也可以多讀一些與醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)相關(guān)的書籍,積累與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的基本醫(yī)學(xué)知識(shí),在教學(xué)中將有機(jī)化學(xué)內(nèi)容與醫(yī)學(xué)知識(shí)相互融會(huì)貫通。這樣的教學(xué)方式,不但可以達(dá)到增加學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)興趣的效果,同時(shí)還能充分讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)之間的緊密聯(lián)系,從思想上重視有機(jī)化學(xué)。兩者相互促進(jìn),共同提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。每當(dāng)看到學(xué)生一臉恍然大悟的表情,以及逐漸露出的笑臉,作為老師也會(huì)感到收獲滿滿。總之,有機(jī)化學(xué)教學(xué)是一個(gè)長(zhǎng)久的、不斷探索、不斷進(jìn)步的過(guò)程,以上所談到的幾點(diǎn)僅僅是筆者在多年教學(xué)實(shí)踐中的一點(diǎn)經(jīng)驗(yàn)和總結(jié),對(duì)激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助。在今后的教學(xué)實(shí)踐中我們還需不斷努力,改進(jìn)教學(xué),為培養(yǎng)高質(zhì)量的醫(yī)藥衛(wèi)生人才打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。
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[關(guān)鍵詞]材料;有機(jī)化學(xué);分子模擬;創(chuàng)新;教學(xué)改革
1前言
材料有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)學(xué)科的基礎(chǔ)課程,其主要研究化學(xué)材料的結(jié)構(gòu)與性能。相較于其它課程,材料有機(jī)化學(xué)的理論性強(qiáng)、知識(shí)點(diǎn)多、化合物結(jié)構(gòu)抽象、化學(xué)反應(yīng)機(jī)理復(fù)雜。在傳統(tǒng)的教學(xué)中教師往往采用實(shí)物模型展示的方式,然而現(xiàn)今材料化學(xué)中的化合物種類繁多,現(xiàn)有的簡(jiǎn)單模型已經(jīng)不能滿足日常教學(xué)的需要,因此在教學(xué)過(guò)程中學(xué)生很難理解部分復(fù)雜結(jié)構(gòu)的化合物及其反應(yīng)機(jī)理。如何將材料化學(xué)中的結(jié)構(gòu)形象化、具體化是提高該課程效率的關(guān)鍵。隨著計(jì)算機(jī)的飛速發(fā)展,計(jì)算化學(xué)作為一門新興學(xué)科在生物、醫(yī)藥、化工等領(lǐng)域發(fā)揮越來(lái)越重要的作用[1-2]。傳統(tǒng)的物理、化學(xué)研究方法面臨著周期長(zhǎng)、設(shè)備復(fù)雜、資金不足等問(wèn)題,而模擬計(jì)算從量子力學(xué)角度進(jìn)行材料結(jié)構(gòu)與性能研究,被認(rèn)為是揭示微觀機(jī)理與加速宏觀研究的有效手段。當(dāng)前,模擬計(jì)算已經(jīng)大規(guī)模的應(yīng)用在科學(xué)研究中。在眾多模擬軟件中,Materialstudio(MS)具有友好化的Wiondows操作界面,可以將微觀結(jié)構(gòu)立體化,使得原本抽象的結(jié)構(gòu)具有可操作性,同時(shí)它能夠解決很多宏觀上難以觸及的問(wèn)題,諸如:分子軌道、偶極矩、分子間作用力、熱力學(xué)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性和化學(xué)反應(yīng)過(guò)程機(jī)理等。將MS應(yīng)用在材料有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中,可以將課本理論與實(shí)體化的反應(yīng)歷程結(jié)合,提高學(xué)生的理解力,形成長(zhǎng)效記憶。下面筆者將從材料有機(jī)化學(xué)的教學(xué)現(xiàn)狀、模擬軟件介紹以及模擬計(jì)算用于材料有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的實(shí)例展開(kāi)詳述。
2材料有機(jī)化學(xué)的教學(xué)現(xiàn)狀及存在的問(wèn)題
材料有機(jī)化學(xué)課程的服務(wù)面大,基本是生物、化學(xué)、化工、醫(yī)藥等專業(yè)的必修課程之一,對(duì)本科生后續(xù)課程學(xué)習(xí)乃至科研工作都起著關(guān)鍵作用。然而對(duì)于多數(shù)學(xué)生而言,該課程通常被認(rèn)為是一門可怕的、掛科率高的課程,部分原因是知識(shí)點(diǎn)分散且抽象化?,F(xiàn)階段,板書和幻燈片教學(xué)是眾多高校及科研院所的主要教學(xué)模式,缺少革新。正如國(guó)際化學(xué)聯(lián)盟化學(xué)教育委員會(huì)前主席所感慨的那樣[3]:“我們的許多教科書和教學(xué)方法都停留在過(guò)去的30~50年里,沒(méi)有太大的改變。”然而抽象的書本教學(xué)使得學(xué)生在學(xué)習(xí)、理解該課程上出現(xiàn)了困難。學(xué)生難從本質(zhì)上理解材料化學(xué)涉及的微觀結(jié)構(gòu)、分子間作用力、反應(yīng)機(jī)理,從而覺(jué)得有機(jī)化學(xué)是一門枯燥乏味的理論課程。在研究材料有機(jī)化學(xué)教學(xué)現(xiàn)狀中,渥太華大學(xué)化學(xué)教授艾莉森·弗林發(fā)現(xiàn)學(xué)生很不擅長(zhǎng)對(duì)長(zhǎng)鏈有機(jī)物進(jìn)行命名,同時(shí)多數(shù)學(xué)生在思考反應(yīng)機(jī)理時(shí),很隨意的將電子從一個(gè)分子分配給另一個(gè)分子,而不考慮這些分子之間化學(xué)鍵的限制。弗林教授歸其原因是學(xué)生不能將材料分子的空間結(jié)構(gòu)繪制出來(lái),從而無(wú)法理解成鍵規(guī)則??偨Y(jié)而言,現(xiàn)階段的有機(jī)學(xué)習(xí)教學(xué)中主要存在以下問(wèn)題:(1)單靠閱讀書本,學(xué)生很難構(gòu)思出三維立體的分子結(jié)構(gòu);(2)抽線的理論知識(shí)使得學(xué)生無(wú)法從本質(zhì)上理解反應(yīng)機(jī)理,從而加劇對(duì)有機(jī)化學(xué)課程的厭學(xué)情緒。值得一提的是,特別是進(jìn)入冠狀病毒病大流行的特殊時(shí)期,晦澀抽象的材料化學(xué)在遠(yuǎn)程教學(xué)中面對(duì)著更大的挑戰(zhàn)。
3分子模擬及模擬軟件簡(jiǎn)介
盡管如此,新挑戰(zhàn)也預(yù)示了新契機(jī)?,F(xiàn)今隨著計(jì)算化學(xué)的飛速發(fā)展,分子模擬被認(rèn)為是一種提高學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)知識(shí)興趣的有效手段。諸如:Gaussian、Vasp、CP2K、Materialstudio等,這類模擬軟件均基于一系列的半經(jīng)驗(yàn)公式,包含密度泛函以及從頭算方法等,被廣泛的應(yīng)用于材料有機(jī)化學(xué)中的微觀結(jié)構(gòu)解析以及反應(yīng)機(jī)理探究,其在數(shù)字教學(xué)中或?qū)l(fā)揮巨大作用。渥太華大學(xué)弗林教授他們借助可視化的OrgChem101模擬計(jì)算程序幫助學(xué)生了解化學(xué)語(yǔ)言和符號(hào),并掌握長(zhǎng)鏈有機(jī)物的命名及成鍵規(guī)則。此外,新加坡國(guó)立大學(xué)的化學(xué)教育者最近開(kāi)發(fā)了一種方法,將化學(xué)模擬軟件融入實(shí)驗(yàn)教學(xué),改進(jìn)了當(dāng)?shù)氐慕虒W(xué)策略。在國(guó)內(nèi),安徽醫(yī)科大學(xué)提出將Gaussian模擬軟件用于波譜分析的教學(xué),利用模擬光譜有效區(qū)分出手性對(duì)映異構(gòu)體[4]。此外,重慶文理學(xué)院采用化學(xué)模擬軟件輔助反應(yīng)機(jī)理的教學(xué)也取得很好成果[5]。然而如何融合模擬計(jì)算更形象的呈現(xiàn)材料有機(jī)化學(xué)中的抽象模型,相關(guān)報(bào)道較少,亟需我們進(jìn)行深入的研究探討。筆者自高校工作以來(lái)一直從事材料有機(jī)化學(xué)的教學(xué)科研工作,對(duì)材料化學(xué)課程的現(xiàn)狀以及突破點(diǎn)有一定的理解,因此提出以模擬軟件輔助材料有機(jī)化學(xué)的教學(xué)模式。BIOVIAMS擁有一套完整的建模和模擬環(huán)境[6],包括:量子力學(xué)、分子力學(xué)、分子動(dòng)力學(xué)、介觀動(dòng)力學(xué)等,旨在讓材料科學(xué)和化學(xué)領(lǐng)域的研究人員預(yù)測(cè)和理解材料的原子和分子結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其表現(xiàn)出的宏觀性能。眾多科研人員正在利用MS軟件設(shè)計(jì)開(kāi)發(fā)各種類型材料,包括催化劑、聚合物、復(fù)合材料、金屬、合金、制藥、電池等。本文筆者將闡述自己在材料有機(jī)化學(xué)教學(xué)中,采用理論模擬輔助教學(xué)的一些實(shí)例,包括發(fā)展三維立體教學(xué),通過(guò)MS這一可視化模擬軟件,在線搭建三維長(zhǎng)鏈分子及其空間構(gòu)型,更直觀的獲取材料分子的結(jié)構(gòu)信息;為化學(xué)反應(yīng)提供可視化的動(dòng)態(tài)過(guò)程,讓學(xué)生對(duì)反應(yīng)歷程、過(guò)程機(jī)理有本質(zhì)性的理解。實(shí)踐證明,將模擬軟件融入材料化學(xué)的教學(xué)中,充分調(diào)動(dòng)了學(xué)生的學(xué)習(xí)激情,提高了學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的深入理解。
4軟件模擬在材料有機(jī)教學(xué)中的應(yīng)用實(shí)例
4.1分子三維結(jié)構(gòu)的在線搭建及其空間結(jié)構(gòu)分析
在材料有機(jī)化學(xué)課程中,分子結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體以及立體異構(gòu)體等是一個(gè)重要概論。初次接觸的學(xué)生往往會(huì)由于缺乏空間想象力,而無(wú)法在腦海中操縱、旋轉(zhuǎn)復(fù)雜這些結(jié)構(gòu)。利用MS中Visualize模塊可以繪制分子的微觀結(jié)構(gòu)以提升學(xué)生對(duì)空間想象力的培養(yǎng)。圖1可視化的有機(jī)分子及其空間結(jié)構(gòu)Fig.1Visualizedorganicmoleculesandtheirspatialstructure如圖1a中,我們可以看到不同雜化方式的碳原子,并且能夠從三維角度觀測(cè)它們的空間構(gòu)型。再如,判斷同分異構(gòu)體的構(gòu)象是教學(xué)中的一個(gè)重難點(diǎn)。我們知道同分異構(gòu)體是由于分子中單鍵的旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生了相同原子而不同排列形式的構(gòu)象,同分異構(gòu)體間的化學(xué)性質(zhì)截然不同。如圖在1b-c中,如何判斷1,2-二氯代丁烷兩種同分異構(gòu)體的內(nèi)內(nèi)消旋性?MS模擬軟件可以輕松解決該教學(xué)問(wèn)題。首先通過(guò)在MS繪制出1,2-二氯代丁烷的兩種空間構(gòu)象,可以清楚看到圖1c中的對(duì)稱性是由不對(duì)稱性的碳原子引起,因此具有內(nèi)消旋性,即為(2R,3S)1,2-二氯代丁烷。以上僅僅是簡(jiǎn)單分子的繪制,MS的功能強(qiáng)大在于它特別適用于復(fù)雜分子的繪制,如碳納米管、C60、石墨烯等,如圖1d。MS可以自定義的繪制任何有機(jī)物質(zhì),該軟件的工具欄提供了多種雜化方式的碳鍵,方便在教學(xué)中隨意的切換。利用該套繪制分子空間結(jié)構(gòu)的功能,學(xué)生能夠從不同角度觀察分子的空間結(jié)構(gòu)及成鍵方式,從而輕松解決材料化學(xué)中涉及鍵長(zhǎng)、鍵角、軌道、電荷分布以及原子共平面等問(wèn)題。通過(guò)在線搭建不同空間構(gòu)型的有機(jī)化學(xué)分子,學(xué)生甚至可以遠(yuǎn)程親手操控、旋轉(zhuǎn)、增減該結(jié)構(gòu),加深對(duì)雜化理論以及同分異構(gòu)的理解,極大增強(qiáng)對(duì)材料有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的興趣。
4.2模擬計(jì)算分子間作用力
分子間作用力是指作用于原子和它相鄰粒子之間的引力或斥力。分子間力相對(duì)于分子內(nèi)力來(lái)說(shuō)是很微弱的,主要包括氫鍵、配位鍵、范德華力、共價(jià)鍵、色散力等。深入理解分子間作用力對(duì)于材料有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)非常重要。這里筆者將以氫鍵為例,闡述模擬計(jì)算在識(shí)別氫鍵中的有效作用。氫鍵指的是一個(gè)氫原子與一個(gè)電負(fù)性高的元素(通常是氮、氧或氟)以共價(jià)鍵的形式結(jié)合,鍵能介于成鍵作用和非鍵作用之間,常被描述為偶極-偶極鍵的一種極端形式。實(shí)際中,氫鍵的形成需要滿足一定距離和角度要求。如何判斷是否有氫鍵形成以及氫鍵形成的數(shù)量是判斷材料穩(wěn)定性的一個(gè)關(guān)鍵。在模擬計(jì)算中,通常根據(jù)以下兩個(gè)標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行氫鍵形成的判斷(圖2a):(1)施體(指與氫原子成健的原子)與受體(指與氫原子形成氫鍵的原子)之間的距離小于等于0.35nm;(2)氫原子-施體-受體之間的夾角小于等于30度。為進(jìn)一步在課堂上使氫鍵可視化,我們創(chuàng)建了水分子(圖2b),可以看到幾何優(yōu)化后的水分子氫氧鍵長(zhǎng)為0.96?,鍵角約為104.5度。而后構(gòu)建1.0kg/m3的水盒子,能量最小化后計(jì)算出氫鍵分布。圖2b中氫鍵用藍(lán)色虛線表示,可以清楚看到中間水分子形成了3個(gè)氫鍵,進(jìn)一步計(jì)算顯示,水相中每個(gè)水分子約可形成3.5個(gè)氫鍵,跟文獻(xiàn)報(bào)道一致。同時(shí)該模擬計(jì)算也給出了體系內(nèi)的范德華及靜電作用能分別為27.5kcal/mol,-150.9kcal/mol。MS為體系分子間作用提供了可視化的分析方法,在教學(xué)過(guò)程中,通過(guò)該套算法搭建分子間微觀作用力與材料宏觀性能之間的匹配性關(guān)系,將材料有機(jī)化學(xué)教學(xué)提升至一個(gè)新的高度。
4.3催化反應(yīng)過(guò)渡態(tài)計(jì)算
過(guò)渡態(tài)理論認(rèn)為化學(xué)反應(yīng)中原子排列位置的變化是連續(xù)的,從反應(yīng)物到生成物中間存在一個(gè)中間體,即過(guò)渡態(tài),該中間體與反應(yīng)物的能量差為反應(yīng)活化能(圖3a)。催化劑的加入能有效降低該活化能,使得化學(xué)反應(yīng)更易進(jìn)行。為了更直觀的描述催化反應(yīng)過(guò)程,筆者常用MS中的量化計(jì)算輔助課程講解,使得原本抽象的催化反應(yīng)歷程具有可視化效果。甘油催化裂解是筆者在教學(xué)課堂中常舉得一個(gè)例子。眾所周知,甘油蒸汽在沒(méi)有催化劑的情況下十分穩(wěn)定,解離能很大,但是在Co催化作用下,其裂解活化能得以有效降低。為了探討甘油蒸汽在Co0和Co2+界面處的轉(zhuǎn)化過(guò)程,采用量子力學(xué)模擬計(jì)算甘油催化裂解。如圖3b,計(jì)算過(guò)程中,由于能量最小化的驅(qū)使下,甘油分子最終停留在Co0和Co2+界面處,此時(shí)體系最穩(wěn)定。隨后根據(jù)公式計(jì)算出甘油四步裂解過(guò)程中的能壘數(shù)值,并繪制過(guò)程階梯圖,如圖3c。根據(jù)該階梯圖,我們能清晰的看到甘油分子在界面處的裂解催化所需的能壘最低,即表明此反應(yīng)最容易發(fā)生。材料化學(xué)教學(xué)中通過(guò)該實(shí)列的操作展示,學(xué)生可以更直觀的看到化學(xué)反應(yīng)是如何一步一步進(jìn)行的,并且了解每一步都需要克服反應(yīng)能壘,加深對(duì)催化反應(yīng)及過(guò)渡態(tài)理論的理解。反應(yīng)步驟一:CH2OHCHOHCH2OH→CH2OHCHOHCHO*+H2反應(yīng)步驟二:CH2OHCHOHCHO*→CH2OHCH2OH+CO*反應(yīng)步驟三:CH2OHCH2OH→CH3CHO*+H2O反應(yīng)步驟四:CH3CHO*→CH4+CO*
5結(jié)束語(yǔ)
1教學(xué)中滲透化學(xué)史,保持學(xué)習(xí)興趣
愛(ài)因斯坦曾經(jīng)說(shuō)過(guò):“興趣是最好的老師”。上好一門課程的關(guān)鍵問(wèn)題是如何激發(fā)和保持醫(yī)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。作者在教學(xué)中發(fā)現(xiàn),學(xué)生對(duì)有機(jī)合成的化學(xué)史很感興趣,就有意識(shí)地嘗試課程內(nèi)容與化學(xué)史結(jié)合,并且貫穿在整個(gè)教學(xué)過(guò)程中,這樣能不斷增強(qiáng)學(xué)生對(duì)有機(jī)合成的興趣。例如講緒論時(shí)介紹1828年人類第一個(gè)有機(jī)物的人工合成,化學(xué)家維勒用氰酸銀與氯化銨反應(yīng)得到了有機(jī)物尿素,這是人類正式進(jìn)入到有機(jī)合成年代;我國(guó)1965年制成了世界上第一個(gè)具有生物活性的人工合成結(jié)晶蛋白質(zhì)—牛胰島素,標(biāo)志著我國(guó)有機(jī)合成的水平已達(dá)到國(guó)際先進(jìn)水平。針對(duì)一些特殊的試劑如格氏試劑,首先講述格氏試劑的發(fā)明者維克多•格林尼亞年輕時(shí)愛(ài)情經(jīng)歷挫折所激發(fā)起的奮發(fā)學(xué)習(xí)勁頭,成為著名化學(xué)家的軼事,接下來(lái)再講述格氏試劑的制備、反應(yīng),就會(huì)使學(xué)生感興趣。在講有機(jī)反應(yīng)時(shí),介紹了國(guó)際上唯一以我國(guó)化學(xué)家名字命名的有機(jī)反應(yīng)——黃鳴龍反應(yīng)。黃鳴龍先生對(duì)反應(yīng)過(guò)程一次忘塞瓶塞,產(chǎn)物收率提高的偶然事件認(rèn)真探究,發(fā)現(xiàn)了新的羰基還原反應(yīng)。我國(guó)科學(xué)家的這些成就喚起了學(xué)生的強(qiáng)烈民族自豪感,并養(yǎng)成了認(rèn)真做好實(shí)驗(yàn)的習(xí)慣。美國(guó)有機(jī)化學(xué)家科里1967年提出的有機(jī)合成路線的常用逆合成分析法,使合成路線設(shè)計(jì)成為嚴(yán)格思維邏輯的科學(xué),并編制了第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助設(shè)計(jì)程序,開(kāi)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成先河。他由于這方面的重大貢獻(xiàn)獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者美國(guó)科學(xué)家威廉•諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治和美國(guó)科學(xué)家巴里•夏普雷斯在不對(duì)稱合成方面所取得的成就使化學(xué)家們能夠有效地操縱化學(xué)反應(yīng)。在課程中貫穿有機(jī)合成發(fā)展的歷史,讓學(xué)生多了解科學(xué)家們的探索經(jīng)歷和偉大成就,激發(fā)自己的斗志,始終保持學(xué)習(xí)興趣。
2對(duì)照比較,建立概念的規(guī)律性聯(lián)系
有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)多,使內(nèi)容顯得繁雜,在學(xué)習(xí)時(shí)醫(yī)學(xué)生常常感到混淆不清,理解不深入,導(dǎo)致死記硬背。為了解決這個(gè)問(wèn)題,作者在教學(xué)過(guò)程中采取對(duì)照比較的方法,進(jìn)行相似知識(shí)點(diǎn)的異同辨別,突出知識(shí)點(diǎn)的內(nèi)涵和本質(zhì),使學(xué)生從根本把握。例如有機(jī)化學(xué)中的一種常見(jiàn)現(xiàn)象,是在有機(jī)反應(yīng)中,在不同的反應(yīng)條件下,相同的反應(yīng)物其反應(yīng)產(chǎn)物也不同,在講課時(shí)注意對(duì)比這些反應(yīng),引導(dǎo)學(xué)生注意到它們之間的區(qū)別。再如,具有不同官能團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于不同類型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng),上課時(shí)可就這方面進(jìn)行對(duì)照比較。學(xué)生普遍認(rèn)為在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,最困難的是要記憶大量的反應(yīng)式。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)看似千變?nèi)f化,實(shí)際是極具規(guī)律性的,從反應(yīng)機(jī)理來(lái)看,基本是親電、親核、取代、加成等,而有機(jī)合成基本是這些反應(yīng)的組合。如果學(xué)生熟悉了有機(jī)反應(yīng),就能有規(guī)律地學(xué)習(xí)合成的技巧。在學(xué)生具備有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)后,教師把親電、親核、取代、加成等基本概念,以及相關(guān)的規(guī)律性概念和思維方法給學(xué)生歸納出來(lái)。學(xué)生在理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理和掌握基本方法后,就能化解反應(yīng)式記憶的困難,只需適當(dāng)?shù)挠洃浘湍苷莆沾罅康姆磻?yīng)式。
3引入學(xué)術(shù)前沿動(dòng)態(tài),培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)
教師應(yīng)在教學(xué)中讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成是一個(gè)新反應(yīng)和新試劑不斷涌現(xiàn)的快速發(fā)展的領(lǐng)域,而新反應(yīng)和新試劑的應(yīng)用使有機(jī)分子的合成路線更趨向簡(jiǎn)單、快速、高效、綠色。給他們介紹生物化學(xué)合成、仿生合成、超分子合成、模板合成及綠色有機(jī)合成等新領(lǐng)域,使學(xué)生了解有機(jī)合成化學(xué)的學(xué)科進(jìn)展,體會(huì)到新知識(shí)對(duì)人類的影響。在這個(gè)過(guò)程中,教師應(yīng)該關(guān)注兩個(gè)方面。一個(gè)方面是要向醫(yī)學(xué)生介紹學(xué)術(shù)前沿的新動(dòng)向、新知識(shí),讓學(xué)生盡快的接觸學(xué)科前沿,體會(huì)到有機(jī)合成的魅力,保證教學(xué)內(nèi)容的科學(xué)性和先進(jìn)性。另一個(gè)方面是要引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注科學(xué)研究,形成創(chuàng)新意識(shí)。教師上課時(shí)可結(jié)合教學(xué)內(nèi)容給學(xué)生介紹自己學(xué)術(shù)研究方面的進(jìn)展情況,以及自己做科研時(shí)遇到的問(wèn)題、困難和解決思路與方法等,以自己的切身經(jīng)驗(yàn)和體會(huì)帶領(lǐng)學(xué)生跨入研究和創(chuàng)新的門檻,引導(dǎo)他們適應(yīng)新的社會(huì)要求,跟上時(shí)代的步伐。
4結(jié)語(yǔ)
有機(jī)化學(xué) 有機(jī)化學(xué)論文 有機(jī)化學(xué)研究 有機(jī)合成設(shè)計(jì) 有機(jī)農(nóng)業(yè)論文 有機(jī)化學(xué)常識(shí) 有機(jī)物化學(xué)知識(shí) 有機(jī)合成知識(shí) 有機(jī)農(nóng)業(yè) 有機(jī)廢氣治理 紀(jì)律教育問(wèn)題 新時(shí)代教育價(jià)值觀